文献

J-GLOBAL ID：200902251292174823   整理番号：08A1203371

マイクロ波照射下での2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-3-オンとアリールボロン酸のロジウム触媒によるアリール化

RHODIUM-CATALYZED ARYLATION OF 2-AZABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-3-ONE WITH ARYLBORONIC ACIDS UNDER MICROWAVE IRRADIATION

著者 (6件)： ABE Takumi (Health Sci. Univ. Hokkaido, Hokkaido, JPN) ,  TAKEDA Hiroyuki (Health Sci. Univ. Hokkaido, Hokkaido, JPN) ,  TAKAHASHI Yumi (Health Sci. Univ. Hokkaido, Hokkaido, JPN) ,  MIWA Yoshihisa (Hiroshima International Univ., Hiroshima, JPN) ,  YAMADA Koji (Health Sci. Univ. Hokkaido, Hokkaido, JPN) ,  ISHIKURA Minoru (Health Sci. Univ. Hokkaido, Hokkaido, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 75  号： 12  ページ： 2931-2936  発行年： 2008年12月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アミド基及び二重結合を組み込んだ歪みのある二環系に関連する2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-3-オン(I)の化学的多様性を追求する研究を行っている。その一環として,ロジウム錯体触媒存在下でマイクロ波を照射しながら,Iとアリールボロン酸を70°Cで反応させると,アリール化反応が円滑に進行してアリール化物を収率良く得られることが分かった。

シソーラス用語： マイクロ波照射 ,  ロジウム触媒 ,  触媒反応 ,  アリール化 ,  *架橋化合物 ,  *ラクタム ,  ロジウム錯体 ,  *有機ホウ素化合物
準シソーラス用語： アリールボロン酸 ,  橋架け化合物

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (22件)： エピバチジン ,  フェニルボロン酸 ,  (1S,4R)-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-3-オン ,  (1S,4R)-2-ベンジル-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-3-オン ,  (1S,4R)-2-(4-メトキシベンジル)-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-3-オン ,  (1S,4R)-3-オキソ-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-2-カルボン酸tert-ブチル ,  (1S,4R)-3-オキソ-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-2-カルボン酸フェニル ,  (1S,4S,6R)-6-フェニル-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-3-オン ,  (1S,4S,6R)-2-ベンジル-6-フェニル-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-3-オン ,  (1S,4S,6R)-2-(4-メトキシベンジル)-6-フェニル-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-3-オン ,  (1R,4R,5R)-5-フェニル-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-3-オン ,  (1R,4R,5R)-2-ベンジル-5-フェニル-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-3-オン ,  (1R,4R,5R)-2-(4-メトキシベンジル)-5-フェニル-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-3-オン ,  4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-2-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  4-(フェノキシカルボニルアミノ)-2-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  (1S,4S,6R)-6-(4-メトキシフェニル)-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-3-オン ,  (1S,4S,6R)-6-(2-メトキシフェニル)-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-3-オン ,  (1S,4S,6R)-6-(4-ブロモフェニル)-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-3-オン ,  (1S,4S,6R)-6-(1-ナフチル)-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-3-オン ,  (1S,4S,6R)-6-(2-ナフチル)-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-3-オン ,  (1S,4S,6R)-6-(6-クロロ-3-ピリジル)-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-3-オン ,  (1S,4S,6R)-6-(3-チエニル)-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-3-オン

引用文献 (12件)：

• T. F. Spande, H. M. Garraffo, M. W. Edwards, H. J. C. Yeh, L. Pannell, and J. W. Daly, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3457.
• F. I. Carroll, J. R. Lee, H. A. Navarro, W. Ma, L. E. Brieaddy, P. Abraham, M. I. Damaj, and B. R. Martin, J. Med. Chem., 2002, 45, 4755; J. R. Malpass and R. White, J. Org. Chem., 2004, 69, 5328; J. R. Malpass, S. Handa, and R. White, Org. Lett., 2005, 7, 2759; M. L. C. Vale, J. E. Rodoríguez-Borges, O. Casamaño, F. Fernández, and X. García-Mera, Tetrahedron, 2006, 62, 9475; P. Raub, J. J. Kulagowski, and G. G. Chicchi, Synlett, 2006, 271.
• C. D. Cox, J. R. Malpass, J. Gordon, and A. Rosen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2372.
• S. Bourrain, P. A. Hunt, I. T. Huscroft, J. J. Kulagowski, C. London, E. M. Naylor, P. A. Raubo, and E. M. Seward, U. S. Patent 229 864, 2004.
• M. Ishikura, A. Murakami, and N. Katagiri, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 452; M. Ishikura and N. Katagiri, Recent Res. Devel. Organic Chem., 2004, 8, 197; M. Ishikura, M. Hasunuma, and K. Yanada, Heterocycles, 2005, 65, 2587; M. Ishikura, M. Hasunuma, K. Yamada, and R. Yanada, Heterocycles, 2006, 68, 2253.

タイトルに関連する用語 (4件)： マイクロ波照射 ,  アリールボロン酸 ,  ロジウム触媒 ,  アリール化