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J-GLOBAL ID：201302212516362598   整理番号：13A0660957

ベンゼン縮合BODIPYと完全縮合BODIPY二量体:BODYPY骨格におけるb結合での環縮合の効果

Benzene-fused BODIPY and fully-fused BODIPY dimer: impacts of the ring-fusing at the b bond in the BODIPY skeleton

著者 (4件)： WAKAMIYA Atsushi (Kyoto Univ.) ,  WAKAMIYA Atsushi (JST-PRESTO, Kyoto, JPN) ,  MURAKAI Takanori ,  YAMAGUCHI Shigehiro
資料名： Chemical Science  (Chemical Science)
巻： 4  号： 3  ページ： 1002-1007  発行年： 2013年03月 
JST資料番号： W2340A  ISSN： 2041-6520  CODEN： CSHCBM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4,4-ジフルオロ-4-ボラ-3a,4a-ジアザ-s-インダセン(BODIPY:AA)骨格へのベンゼン環の縮合をDFT計算し,BODIPYのa結合への縮合はHOMOレベルを増すがb結合への縮合はLUMOレベルを低下させることがわかった。これに基づき,ベンゾ[b]縮合BODIPY(BB)と完全縮合したBODIPY二量体(CC)を合成した。X線結晶構造解析から,ベンゾ[b]縮合構造は電子アクセプタ性アザフルベン性を有してπ共役を妨害すること,環縮合BODIPY二量体の中央ベンゼン環は芳香族ベンゼンから大分逸脱し周縁部に低いLUMOが脱局在化して存在することがわかった。CVで可逆的還元電位はAA,BB,CCで-1.40,-1.05,-0.85Vの順であった。BB,CCは紫外可視吸収スペクトルで幅広くて強い吸収を持ち,弱い蛍光も示した。

シソーラス用語： *ホウ素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *分子構造 ,  電子構造 ,  密度汎関数法 ,  *化学合成 ,  サイクリックボルタンメトリー ,  紫外可視吸収スペクトル ,  蛍光スペクトル
準シソーラス用語： *BODIPY誘導体 ,  縮合環系

分類 (2件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  その他の3ヘテロ原子以上の六員複素環化合物  (CF07108D)

物質索引 (9件)： BODIPY ,  1-(2H-ピロール-2-イリデンメチル)-2-(ジフルオロボリル)-2H-イソインドール ,  1-(ジフルオロボリル)-2-(2H-ピロール-2-イリデンメチル)-1H-ピロール ,  2-[1-(ジフルオロボリル)-1H-ピロール-2-イルメチレン]-2H-インドール ,  2-[α-[1-(ジフルオロボリル)-5-メシチル-1H-ピロール-2-イル]-4-(トリフルオロメチル)ベンジリデン]-3-(4-ヘキシルフェニル)-2H-インドール ,  1-(ジフルオロボリル)-2-[α-(5-メシチル-2H-ピロール-2-イリデン)-4-(トリフルオロメチル)ベンジル]-3,5-ビス(4-ヘキシルフェニル)-6-[α-[1-(ジフルオロボリル)-5-メシチル-1H-ピロール-2-イル]-4-(トリフルオロメチル)ベンジリデン]-1,6-ジヒドロベンゾ[1,2-b:5,4-b′]ジピロール ,  1-(ジフルオロボリル)-2-[α-(5-メシチル-2H-ピロール-2-イリデン)-4-(トリフルオロメチル)ベンジル]-5-メシチル-1H-ピロール ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(4-ヘキシルフェニル)-1H-インドール ,  1,7-ビス(tert-ブトキシカルボニル)-2,6-ジヨード-3,5-ビス(4-ヘキシルフェニル)-1,7-ジヒドロベンゾ[1,2-b:5,4-b′]ジピロール

タイトルに関連する用語 (5件)： ベンゼン ,  縮合 ,  BODIPY ,  二量体 ,  骨格