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J-GLOBAL ID：200902146678429518   整理番号：02A0358907

アリールヒドロキシメタノ[3]オルトシクロ[5](1,8)ナフタレノファンの合成および転位反応

Preparation and Rearrangement of Arylhydroxymethano[3]orthocyclo[5](1,8)naphthalenophanes.

著者 (6件)： ISOBE S (Kyushu Univ., Kasuga) ,  KUBO K (Kyushu Univ., Kasuga) ,  THIEMANN T (Kyushu Univ., Kasuga) ,  SAWADA T (Kyushu Univ., Kasuga) ,  YONEMITSU T (Kyushu Sangyo Univ., Fukuoka) ,  MATAKA S (Kyushu Univ., Kasuga)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 75  号： 4  ページ： 773-779  発行年： 2002年04月15日 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 9,10-ベンゾ-3,4,5-[1,8]ナフトビシクロ[5...

シソーラス用語： *環状付加 ,...
準シソーラス用語： *橋架け化合物

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分類 (2件)： 三環以上の炭素橋かけ多環化合物  (CF06110B) ,  芳香族化合物の結晶構造  (BK08020F)

物質索引 (10件)： フェニルリチウム ,  (8S)-8α,10α-(1,2-キシリレン)-8,9,10,11-テトラヒドロ-7H-シクロオクタ[de]ナフタレン-9-オン ,  (8S)-8α,10α-(1,2-キシリレン)-9-フェニル-8,9,10,11-テトラヒドロ-7H-シクロオクタ[de]ナフタレン-9β-オール ,  (8S)-8α,10α-(1,2-キシリレン)-9-(4-メチルフェニル)-8,9,10,11-テトラヒドロ-7H-シクロオクタ[de]ナフタレン-9β-オール ,  (8S)-8α,10α-(1,2-キシリレン)-9-(2-メチルフェニル)-8,9,10,11-テトラヒドロ-7H-シクロオクタ[de]ナフタレン-9β-オール ,  (8S)-8α,12-[メチレン(1,2-フェニレン)]-9β-(2-メチルフェニル)-8,9,10,11-テトラヒドロ-9,10α-メタノ-7H-シクロオクタ[de]ナフタレン ,  (9S)-1α,9α-(1,2-キシリレン)-9aβ-フェニル-1,2,8,9-テトラヒドロ-9aH-シクロペンタ[cd]フェナレン ,  (9S)-1α,9α-(1,2-キシリレン)-9aβ-(4-メチルフェニル)-1,2,8,9-テトラヒドロ-9aH-シクロペンタ[cd]フェナレン ,  2-メチルフェニルリチウム ,  4-メチルフェニルリチウム

引用文献 (21件)：

• 1) a) S. Isobe, M. Taniguchi, T. Sawada, T. Thiemann, T. Yonemitsu, and S. Mataka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 2101.
•  b) S. Isobe, T. Thiemann, T. Sawada, T. Yonemitsu, and S. Mataka, Rep. Inst. Adv. Mat. Study, Kyushu Univ., 14, 7 (2000).
• 2) ¹³C NMR spectra in magic acid at a low temperature showed the chair-boat conformation of the phenyl- and 2-naphthyl-methyl cation. S. Prakash and M. Hachomy, private communication.
• 3) The rotational barrier of the benzyl cation has not been measured experimentally. Nevertheless, different calculations come to the result that the barrier is around 47 kcal/mol. — a) R. Glaser and D. Farmer, Chem. Eur. J., 3, 1244 (1997) [47.7 kcal/mol computed at MP4(sdtq)/6-31G*//MP2(full)/6-31G* + DVZPE(MP2(full)/6-31G*)].
•  b) A. E. Dorigo, Y. Li, and K. Houk, J. Am. Chem. Soc., 111, 6942 (1989) [45.4 kcal/mol (RHF/3-21G)].

タイトルに関連する用語 (1件)： 転位反応