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J-GLOBAL ID：200902160449793888   整理番号：97A0898460

1-メトキシ-又は1-t-ブチルジメチルシリルオキシ-ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2-オン類のアシロイン転位による1-ヒドロキシビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン類の合成

Synthesis of 1-Hydroxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ones by Acyloin Rearrangement of 1-Methoxy- or 1-tert-Butyldimethylsilyloxy-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones.

著者 (4件)： KATAYAMA S (Josai Univ., Saitama, JPN) ,  HIRAMATSU H (Tanabe Seiyaku Co., Ltd., Osaka, JPN) ,  AOE K (Tanabe Seiyaku Co., Ltd., Osaka, JPN) ,  YAMAUCHI M (Josai Univ., Saitama, JPN)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 45  号： 9  ページ： 1419-1427  発行年： 1997年09月 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 標題前記化合物(それぞれI及びII)から,酸又はふっ化テトラ...

シソーラス用語： 化学合成 ,...
準シソーラス用語： 橋架け化合物 ,...

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分類 (2件)： 三環以上の炭素橋かけ多環化合物  (CF06110B) ,  転位反応,異性化  (CF02070E)

物質索引 (17件)： (1R)-1,3,5,7-テトラメトキシ-3α,5β-ビス(メチルチオメチル)-1,3,4,4aβ,5,8aβ-ヘキサヒドロ-1α,4α-エテノナフタレン-2,6-ジオン ,  (1R)-2β-(メチルチオメチル)-2,4-ジメトキシ-1,4,4aα,9aα-テトラヒドロ-1β,4β-エテノ-9H-フルオレン-3(2H)-オン ,  (4bR,11S)-5-ヒドロキシ-11-メトキシ-11-(メチルチオメチル)-4bβ,9,9aβ,10-テトラヒドロ-5β,9β-メタノベンゾ[a]アズレン-6(5H)-オン ,  (3aS,9S)-4-ヒドロキシ-9-メトキシ-9-(メチルチオメチル)-1,3aβ,8,8aβ-テトラヒドロ-4β,8β-メタノアズレン-5(4H)-オン ,  (3aS,9S)-1,1-ジメチル-4-ヒドロキシ-9-メトキシ-9-(メチルチオメチル)-1,3aβ,8,8aβ-テトラヒドロ-4β,8β-メタノアズレン-5(4H)-オン ,  (1R,2S,5S,6R)-3-メチル-6-ヒドロキシ-10-メトキシ-10-(メチルチオメチル)トリシクロ[4.3.1.0^2,5]デカ-3,8-ジエン-7-オン ,  (1R,5β,8S)-1α-ヒドロキシ-7α-アセチル-8-メトキシ-8-(メチルチオメチル)ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン ,  (1R,5β,8S)-1α-ヒドロキシ-7α-プロピオニル-8-メトキシ-8-(メチルチオメチル)ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン ,  (1R,5β,8S)-1α-ヒドロキシ-7α-ホルミル-8-メトキシ-8-(メチルチオメチル)ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン ,  (1R)-2β-(メチルチオメチル)-2,4-ビス(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1,4,4aα,9aα-テトラヒドロ-1β,4β-エテノ-9H-フルオレン-3(2H)-オン ,  (3aS)-4,6-ビス(tert-ブチルジメチルシロキシ)-6α-(メチルチオメチル)-1,3aβ,4,6,7,7aβ-ヘキサヒドロ-4α,7α-エテノ-5H-インデン-5-オン ,  (3aS)-1,1-ジメチル-4,6-ビス(tert-ブチルジメチルシロキシ)-6α-(メチルチオメチル)-1,3aβ,4,6,7,7aβ-ヘキサヒドロ-4α,7α-エテノ-5H-インデン-5-オン ,  (1R,3S,4S,7R)-1,3β-ビス(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-(メチルチオメチル)-7-アセチルビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2-オン ,  (1R,3S,4S,7R)-1,3β-ビス(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-(メチルチオメチル)-7-ホルミルビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2-オン ,  (1R,2S,4S,8S)-1,8-ビス(tert-ブチルジメチルシロキシ)-7-オキソ-8-(メチルチオメチル)ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2β-カルボン酸メチル ,  (1R,2S,4S,8S)-1,8-ビス(tert-ブチルジメチルシロキシ)-7-オキソ-8-(メチルチオメチル)ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2β-カルボン酸tert-ブチル ,  (1R,2R,4S,8S)-1,8-ビス(tert-ブチルジメチルシロキシ)-7-オキソ-8-(メチルチオメチル)ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2β-カルボニトリル

引用文献 (18件)：

• COLLINS, C. J. The Chemistry of the Carbonyl Group. 1966, 761-821
• POCKER, Y. Molecular Rearrangements. 1963, 1, 1-25
• PCCKER, Y. Molecular Rearrangements. 2, 771-834
• WENDLER, N. L. Molecular Rearrangements. 1963, 2, 917, 1019-1138
• GRUNEWALD, G. L. J.Org.Chem. 1978, 43, 3478-3481

タイトルに関連する用語 (2件)： アシロイン ,  転位