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J-GLOBAL ID：200902173350278617   整理番号：93A0213940

アミノ酸N-カルボキシ無水物を使用してC4-β-アミノアルキルカルバペネム類のペプチド誘導体(β-クロロアラニルを含む)プロドラッグを合成 In vitroとin vivo活性

Use of amino acid N-carboxy anhydride in the synthesis of peptide prodrug derivatives (including β-chloroalanyl) of C4-β-aminoalkyl carbapenems. In vitro and in vivo activities.

著者 (3件)： RAO V S (Bristol-Myers Squibb Pharmaceutical Research Inst., Qc, CAN) ,  FUNG-TOMC J C (Bristol-Myers Squibb Pharmaceutical Research Inst., CT, USA) ,  DESIDERIO J V (Bristol-Myers Squibb Pharmaceutical Research Inst., CT, USA)
資料名： Journal of Antibiotics  (Journal of Antibiotics)
巻： 46  号： 1  ページ： 167-176  発行年： 1993年01月 
JST資料番号： G0489A  ISSN： 0021-8820  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： C4-β-アミノアルキルカルバペネムのモノ-およびジ-ペプチ...

シソーラス用語： カルバペネム系抗生物質 ,...

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分類 (1件)： 抗生物質の合成  (GX04000Z)

物質索引 (15件)： (4R,5S)-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-3-[(2-シアノエチル)チオ]-4α-(2-アミノエチル)-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸 ,  (4R,5S)-4α-[2-(D-アラニルアミノ)エチル]-3-[(2-シアノエチル)チオ]-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸 ,  (4R,5S)-4α-[2-(D-アラニル-D-アラニルアミノ)エチル]-3-[(2-シアノエチル)チオ]-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸 ,  (4R,5S)-4α-[2-(L-アラニルアミノ)エチル]-3-[(2-シアノエチル)チオ]-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸 ,  (4R,5S)-4α-[2-(L-アラニル-L-アラニルアミノ)エチル]-3-[(2-シアノエチル)チオ]-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸 ,  (4R,5S)-4α-[2-(β-クロロ-L-アラニルアミノ)エチル]-3-[(2-シアノエチル)チオ]-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸 ,  (4R,5S)-4α-[2-(β-クロロ-L-アラニル-β-クロロ-L-アラニルアミノ)エチル]-3-[(2-シアノエチル)チオ]-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸 ,  (4R,5S)-4α-[4-(β-クロロ-L-アラニルアミノ)ブチル]-3-[(2-シアノエチル)チオ]-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸 ,  (4R,5S)-4α-[4-(β-クロロ-L-アラニル-β-クロロ-L-アラニルアミノ)ブチル]-3-[(2-シアノエチル)チオ]-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸 ,  (4R,5S)-4α-[2-(アセチルアミノ)エチル]-3-[(2-シアノエチル)チオ]-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸 ,  (4R,5S)-4α-[2-(3-アミノ-1-オキソプロピルアミノ)エチル]-3-[(2-シアノエチル)チオ]-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸 ,  (4R,5S)-4α-[2-(3-ヒドロキシ-1-オキソプロピルアミノ)エチル]-3-[(2-シアノエチル)チオ]-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸 ,  (4R,5S)-4α-[2-[(アミノアセチル)アミノ]エチル]-3-[(2-シアノエチル)チオ]-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸 ,  (4R,5S)-4α-[2-[(アジドアセチル)アミノ]エチル]-3-[(2-シアノエチル)チオ]-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸 ,  (4R,5S)-4α-[2-(3-アジド-1-オキソプロピルアミノ)エチル]-3-[(2-シアノエチル)チオ]-6β-[(R)-1-ヒドロキシエチル]-7-オキソ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-2-エン-2-カルボン酸

引用文献 (18件)：

• 1) LEANZA, W. J.; K. J. WILDONGER, T. W. MILLER & B. G. CHRISTENSEN: N-acetimidolyl- and N-formimidoylthienamycin derivatives: Antipseudomonal β-lactam antibiotics. J. Med. Chem. 22: 1435-1436, 1979
• 2) SIH, D. H.; F. BAKER, L. CAMA & B. G. CHRISTENSEN: Synthetic carbapenem antibiotics I. 1-β-Methyl carbapenem. Heterocycles 21: 29-40, 1984
• 3) BANVILLE, J.; R. REMILLARD, J. FUNG-TOMC, J. DESIDERIO, Y. H. TSAI, A. MICHEL, M. MENARD, R. MENARD, R. KESSLER & R. A. PARTYKA: 6-(l-Aminoalkyl)-l-β-methyl carbapenems: Synthesis and in vitro and in vivo activities. Program and Abstracts of the 30th Intersci. Conf. on Antimicrob. Agents Chemother., No. 902, p. 236, Atlanta, Oct. 21-24, 1990
• 4) RAO, V. S.; R. REMILLARD & M. MENARD: Carbapenem antibiotics: Displacement of C-3 sulfur side chain by another thiol moiety, and quaternization of a weaker pyridine nitrogen over a stronger primary amine (preparation of BMY-40732 and BMY-40886). Heteroatom Chem. 3: 25-31, 1992
• 5) M ARTEL, A.; C. BACHAND & M. MENARD: 4-Substituted alkyl carbapenem antibiotics. U.S. Pat. Appl. (No. CT-1977) pending, 1991

タイトルに関連する用語 (9件)： アミノ酸 ,  無水物 ,  C4 ,  アミノアルキル ,  カルバペネム類 ,  ペプチド ,  誘導体 ,  プロドラッグ ,  活性