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J-GLOBAL ID：200902200210549030   整理番号：09A0135383

丈夫なC-シアロシドマルチマーへのすばやい接触

Fast Access to Robust C-Sialoside Multimers

著者 (3件)： PAPIN Caroline (Univ. Paris-Sud 11, Orsay, FRA) ,  DOISNEAU Gilles (Univ. Paris-Sud 11, Orsay, FRA) ,  BEAU Jean-Marie (Univ. Paris-Sud 11, Orsay, FRA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 15  号： 1  ページ： 53-57  発行年： 2009年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 原子価と形状を組み合わせた新しいオリゴ原子価C-シアロシドマルチマーを開発し,生物学的標的との相互作用を調べた。合成経路の2つの鍵はアノマー性酢酸塩を用いたサマリン介在Reformatskyカップリング反応,アジドとアルキンの銅(I)触媒Huisgen環化だった。5アセチル化N-アセチルノイラミン酸メチルエステルとNBoc保護ピペラジン-4-オンとSmI₂のTHF溶液の反応で中間体α-C-グリコシドが収率95%で合成でき,トリフロロ酢酸介在保護とBrCH₂(CH₂)_nCH₂N₃を用いて2種(n=1又は4)のC-シアロシドをそれぞれ73%,65%収率で合成できた。同じ5アセチル化N-アセチルノイラミン酸メチルエステルを出発物質にN-プロパルギル化ピペラジン-4-オンとの似た反応で81%の収率を得た。色々なオリゴアルキン多原子価コアとそれから合成した産物7種を表示し,[Cu(PPh₃)₃Br]触媒存在下で43~90%の収率を示した。NMRとMSスペクトルは全ての多価化合物の対称的な構造を示し,1,4-置換トリアゾール環の広い形成を起こす十分に位置選択的反応であることを示した。これらの構築体の多様性は細胞表面のシアロ結合蛋白質に向かう結合活性の違いを探るのに有用と示唆した。

シソーラス用語： *多量体 ,  化学受容体 ,  ターゲット ,  分子間相互作用 ,  ジアステレオマ ,  *化学合成 ,  グリコシド ,  *触媒反応 ,  表面 ,  アミノ糖 ,  ケトース ,  アルドン酸 ,  デオキシ糖 ,  脂肪酸 ,  カルボアミド ,  細胞表面 ,  アノマ ,  炭水化物
準シソーラス用語： アノマー

分類 (2件)： 糖質・糖鎖一般  (EB06010I) ,  多糖類  (CF10054P)

物質索引 (2件)： シアル酸 ,  アセチルノイラミン酸