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J-GLOBAL ID：200902200325688395   整理番号：08A0333637

単純な(ヘテロ)芳香族アミンからの2-アミノ-4(3H)-キナゾリノン類の簡易合成

Concise Synthesis of 2-Amino-4(3H)-quinazolinones from Simple (Hetero)aromatic Amines

著者 (5件)： ZEGHIDA Walid (Univ. Joseph Fourier, Grenoble, FRA) ,  DEBRAY Julien (Univ. Joseph Fourier, Grenoble, FRA) ,  CHIERICI Sabine (Univ. Joseph Fourier, Grenoble, FRA) ,  DUMY Pascal (Univ. Joseph Fourier, Grenoble, FRA) ,  DEMEUNYNCK Martine (Univ. Joseph Fourier, Grenoble, FRA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 6  ページ： 2473-2475  発行年： 2008年03月21日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 単純な(ヘテロ)芳香族アミンからの2-アミノ-4(3H)-キナゾリノン類を3段階で簡易合成した。すなわち,3-アミノアクリジンとEtOCONCSとの反応,次いでのRNH₂とのワンポットの反応によって,対応するエトキシカルボニルグアニジノアクリジンである3-R-アクリジン(R:NH-C(-NHR)=N-COOEt)が生成した。次いで,ClSiMe₃を用いる分子内環化反応によって,対応する2-アルキルアミノキノリノ[2,3-f]キナゾリン-4-オンを合成した。重要段階は上述のN-保護グアニジン誘導体の分子内Friedel-Crafts型置換による分子内環化反応であった。種々のアニリン類,7-及び6-アミノインダン,8-アミノキノリン,6-アミノインドール,及び1,3-ジメチル-5-アミノピラゾールの同様の反応例を報告した。

シソーラス用語： *芳香族アミン ,  ケトン ,  化学合成 ,  環化反応 ,  Friedel-Crafts反応 ,  第一アミン ,  *キナゾリン類 ,  グアニジン類
準シソーラス用語： *キナゾリン誘導体 ,  グアニジン誘導体

分類 (4件)： 芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  ピリミジン  (CF07103W) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： 4-メチルアニリン ,  8-アミノキノリン ,  アクリジン-3-アミン ,  3-[2-(エトキシカルボニル)-3-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]グアニジノ]アクリジン ,  3-[3-(ジメチルアミノ)プロピルアミノ]-2,4,12-トリアザベンゾ[a]アントラセン-1(2H)-オン ,  2-(プロピルアミノ)-6-メチルキナゾリン-4(3H)-オン ,  2,3-ジヒドロ-7,9-ジアザ-1H-シクロペンタ[a]ナフタレン-6(7H)-オン ,  3-(プロピルアミノ)-2,7,8,9-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[f]キナゾリン-1-オン ,  2-(プロピルアミノ)-3,6,7,8-テトラヒドロ-4H-シクロペンタ[g]キナゾリン-4-オン ,  2,4,5-トリアザフェナントレン-1(2H)-オン ,  7-(プロピルアミノ)-1,6,8-トリアザ-1H-シクロペンタ[a]ナフタレン-9(8H)-オン ,  1,3-ジメチル-6-(プロピルアミノ)-1H-ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4(5H)-オン ,  2-(プロピルアミノ)-5-フルオロ-8-メチルキナゾリン-4(3H)-オン ,  インダン-4-アミン ,  インダン-5-アミン

タイトルに関連する用語 (3件)： 芳香族アミン ,  キナゾリノン類 ,  簡易