文献

J-GLOBAL ID：200902200478927933   整理番号：08A0460407

相間移動触媒によるエナンチオ選択的分子内アザ-Michael反応 ピラジノ-インドール化合物への効率的ルート

Enantioselective Phase-Transfer-Catalyzed Intramolecular Aza-Michael Reaction: Effective Route to Pyrazino-Indole Compounds

著者 (4件)： BANDINI Marco (Universita di Bologna, Bologna, ITA) ,  EICHHOLZER Astrid (Universita di Bologna, Bologna, ITA) ,  TRAGNI Michele (Universita di Bologna, Bologna, ITA) ,  UMANI-RONCHI Achille (Universita di Bologna, Bologna, ITA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 47  号： 17  ページ： 3238-3241  発行年： 2008年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有用な生物活性を有する3,4-ジヒドロピラジノ[1,2-a]インドール-1(2H)-オンとその近隣化合物の高エナンチオ選択的合成法を探索した。有機キラル塩基より相間移動触媒を用いる方が,分子内閉環反応の際に堅固なイオン対が形成されて,N-ベンジルキナジニウム塩類が生成することを確認した。p-CF₃置換基をもつブロミドが収率とee%共に最適結果を示した。相間移動触媒を用いての分子内アザ-Michael反応によるこの合成法は,応用が便利で,穏やかな反応条件,非環状前駆体の入手が容易,反応の適用範囲が広いなどの特徴をもつ。多くのエナンチオ濃縮多環インドリル構造化合物の一般合成法,短路合成法,または大規模合成法への応用が期待される。

シソーラス用語： 不斉反応 ,  *相間移動触媒 ,  触媒反応 ,  分子内相互作用 ,  Michael反応 ,  芳香族縮合化合物 ,  生物活性 ,  *ラクタム ,  環化反応 ,  イオン対 ,  オニウム化合物 ,  アルコール ,  窒素複素環化合物 ,  架橋化合物 ,  ビニル化合物

分類 (2件)： ピラジン  (CF07104N) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (16件)： シンコニン ,  (8α,9R)-1-(4-メトキシベンジル)-9-ヒドロキシ-シンコナン-1-イウム ,  (8α,9R)-1-(3-ニトロベンジル)-9-ヒドロキシ-シンコナン-1-イウム ,  (8α,9R)-1-[4-(トリフルオロメチル)ベンジル]-9-ヒドロキシ-シンコナン-1-イウム ,  4-[[(5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)カルボニル]ベンジルアミノ]-2-ブテン酸エチル ,  4-[[(5-クロロ-1H-インドール-2-イル)カルボニル]ベンジルアミノ]-2-ブテン酸エチル ,  4-[[(5-メトキシ-1H-インドール-2-イル)カルボニル]ベンジルアミノ]-2-ブテン酸エチル ,  4-[[(5-メチル-1H-インドール-2-イル)カルボニル]ベンジルアミノ]-2-ブテン酸エチル ,  4-[[(3-フェニル-1H-インドール-2-イル)カルボニル]ベンジルアミノ]-2-ブテン酸エチル ,  4-[[[3-(2-ナフチル)-1H-インドール-2-イル]カルボニル]ベンジルアミノ]-2-ブテン酸エチル ,  (4S)-1-オキソ-2-ベンジル-8-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロピラジノ[1,2-a]インドール-4-酢酸エチル ,  (4S)-1-オキソ-2-ベンジル-8-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロピラジノ[1,2-a]インドール-4-酢酸エチル ,  (4S)-1-オキソ-2-ベンジル-8-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロピラジノ[1,2-a]インドール-4-酢酸エチル ,  (4S)-1-オキソ-2-ベンジル-8-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロピラジノ[1,2-a]インドール-4-酢酸エチル ,  1-オキソ-2-ベンジル-10-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロピラジノ[1,2-a]インドール-4-酢酸エチル ,  1-オキソ-2-ベンジル-10-(2-ナフチル)-1,2,3,4-テトラヒドロピラジノ[1,2-a]インドール-4-酢酸エチル

タイトルに関連する用語 (3件)： 相間移動触媒 ,  アザ-Michael反応 ,  インドール化合物