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J-GLOBAL ID：200902201658429997   整理番号：08A0126419

天然プテリングリコシドの効率的な全合成 リミプテリン及びテピドプテリン

Efficient total syntheses of natural pterin glycosides: limipterin and tepidopterin

著者 (4件)： HANAYA Tadashi (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Okayama Univ., Tsushima-naka, Okayama 700-8530, JPN) ,  BABA Hiroki (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Okayama Univ., Tsushima-naka, Okayama 700-8530, JPN) ,  TOYOTA Hiroki (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Okayama Univ., Tsushima-naka, Okayama 700-8530, JPN) ,  YAMAMOTO Hiroshi (School of Pharmacy, Shujitsu Univ., Okayama 703-8516, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 64  号： 9  ページ： 2090-2100  発行年： 2008年02月25日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 鍵となる汎用前駆体,N²-(N,N-ジメチルアミノメチレン)-1′-O-(4-メトキシベンジル)-3-[2-(4-ニトロフェニル)エチル]ビオプテリン(29a)及びそのシリアプテリン類似体(29b)を,それぞれD-キシロース(14段階)及びL-キシロース(11段階)を出発原料として合成した。銀トリフラート及びテトラメチル尿素の存在下に 29a 及び 29b を3,4,6-トリ-O-アセチル-2-デオキシ-2-フタルイミド-β-D-グルコピラノシルブロミドで処理したのち脱保護基することにより,それぞれリミプテリン(3)及びテピドプテリン(5)を初めて選択的に合成した。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *グリコシド ,  *ラクタム ,  微生物 ,  二次代謝産物 ,  全合成 ,  不斉合成 ,  *グリコシル化 ,  官能基保護 ,  脱保護基 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  銀化合物 ,  ペントース ,  アルドース

分類 (2件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  微生物の生化学  (EG03020N)

物質索引 (16件)： D-キシロース ,  L-キシロース ,  テトラメチル尿素 ,  (4S)-2-ヒドロキシ-4β-(4-メトキシベンジルオキシ)-5α-メチルテトラヒドロフラン-3-オン ,  2-アミノ-6-[(1R,2S)-1-(4-メトキシベンジルオキシ)-2-ヒドロキシプロピル]-3,4-ジヒドロプテリジン-4-オン ,  2-(ジメチルアミノメチレンアミノ)-3-[2-(4-ニトロフェニル)エチル]-6-[(1R,2S)-1-(4-メトキシベンジルオキシ)-2-アセトキシプロピル]-3,4-ジヒドロプテリジン-4-オン ,  (4R)-2-ヒドロキシ-4α-(4-メトキシベンジルオキシ)-5α-メチルテトラヒドロフラン-3-オン ,  2-アミノ-6-[(1S,2S)-1-(4-メトキシベンジルオキシ)-2-ヒドロキシプロピル]-3,4-ジヒドロプテリジン-4-オン ,  2-(ジメチルアミノメチレンアミノ)-3-[2-(4-ニトロフェニル)エチル]-6-[(1S,2S)-1-(4-メトキシベンジルオキシ)-2-アセトキシプロピル]-3,4-ジヒドロプテリジン-4-オン ,  2-(ジメチルアミノメチレンアミノ)-3-[2-(4-ニトロフェニル)エチル]-6-[(1R,2S)-1-(4-メトキシベンジルオキシ)-2-ヒドロキシプロピル]-3,4-ジヒドロプテリジン-4-オン ,  2-(ジメチルアミノメチレンアミノ)-3-[2-(4-ニトロフェニル)エチル]-6-[(1S,2S)-1-(4-メトキシベンジルオキシ)-2-ヒドロキシプロピル]-3,4-ジヒドロプテリジン-4-オン ,  1-ブロモ-2-フタルイミジル-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-1,2-ジデオキシ-β-D-グルコピラノース ,  2-(ジメチルアミノメチレンアミノ)-3-[2-(4-ニトロフェニル)エチル]-6-[(1R,2S)-1-(4-メトキシベンジルオキシ)-2-(2-フタルイミジル-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシルオキシ)プロピル]-3,4-ジヒドロプテリジン-4-オン ,  2-(ジメチルアミノメチレンアミノ)-3-[2-(4-ニトロフェニル)エチル]-6-[(1S,2S)-1-(4-メトキシベンジルオキシ)-2-(2-フタルイミジル-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシルオキシ)プロピル]-3,4-ジヒドロプテリジン-4-オン ,  リミプテリン ,  テピドプテリン

タイトルに関連する用語 (1件)： 全合成