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J-GLOBAL ID：200902201737277582   整理番号：09A0497075

逐次O-ニトロソアルドール及びGrignard付加プロセス キラル1,2-ジオールへのエナンチオ-及びジアステレオ選択的な参入

A Sequential O-Nitrosoaldol and Grignard Addition Process: An Enantio- and Diastereoselective Entry to Chiral 1,2-Diols

著者 (3件)： JIAO Peng (Univ. Chicago, IL, USA) ,  KAWASAKI Masanori (Univ. Chicago, IL, USA) ,  YAMAMOTO Hisashi (Univ. Chicago, IL, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 48  号： 18  ページ： 3333-3336  発行年： 2009年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 出発物質として入手容易なカルボニル化合物と有機金属試薬を使用して,1,2-ジオールを不斉合成する新規で柔軟な方法を開示した。DMSO又はCHCl₃溶媒中,触媒としての5-[(2S)-2-ピロリジニル]-1H-テトラゾール,又はL-プロリン,そして2-ニトロソトルエンを含む混合液に,アルデヒドを添加した。続いて,生成したアミノオキシル化アルデヒド抽出液を,Grignard試薬,及び添加剤としてのCeCl₃・2LiClの混合液に-78°Cで加えた。そして室温に昇温して一夜撹はんすると,1,2-ジオールが生成した。キラル1,2-ジオールをジアステレオ選択性良く(>99:1),高収率で得るためには,CeCl₃・2LiClの使用が必須であった。また,ワンポットでキラル1,2-ジオールを合成することも可能であった。

シソーラス用語： 光学活性 ,  *ジオール ,  エナンチオマ ,  ジアステレオマ ,  逐次反応 ,  アルドール反応 ,  Grignard反応 ,  付加反応 ,  Grignard試薬 ,  立体配置 ,  カルボニル化合物 ,  不斉合成 ,  立体選択性 ,  添加剤 ,  ワンポット合成 ,  触媒反応 ,  塩化セリウム ,  塩化リチウム ,  置換反応 ,  アミノ酸 ,  窒素複素環化合物 ,  脂肪族アルデヒド ,  脂環式ケトン
準シソーラス用語： 1,2-ジオール ,  ジアステレオ選択性 ,  O-ニトロソアルドール反応

分類 (1件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H)

物質索引 (19件)： 2-ニトロソトルエン ,  L-プロリン ,  イソバレルアルデヒド ,  シクロヘキサノン ,  ベンジルマグネシウムクロリド ,  5-[(2S)-ピロリジン-2-イル]-1H-テトラゾール ,  (2R,3R)-1-フェニル-4-メチル-2,3-ペンタンジオール ,  (2R,3R)-4-メチル-2,3-ペンタンジオール ,  (3R,4R)-2-メチル-3,4-オクタンジオール ,  (3R,4R)-2,2,5-トリメチル-3,4-ヘキサンジオール ,  (1R,2R)-1-フェニル-1,2-ヘキサンジオール ,  (1R,2R)-1,3-ジフェニル-1,2-プロパンジオール ,  (1R,2R)-1-フェニル-3,3-ジメチル-1,2-ブタンジオール ,  (2R,3R)-1-フェニル-5-ヘキセン-2,3-ジオール ,  (3R,4R)-2-メチル-6-ヘプテン-3,4-ジオール ,  (1S)-1-メチル-1α,2α-シクロヘキサンジオール ,  (1R)-1-アリル-1α,2α-シクロヘキサンジオール ,  (1R)-1-ベンジル-1α,2α-シクロヘキサンジオール ,  (1R)-1-tert-ブチル-1α,2α-シクロヘキサンジオール

タイトルに関連する用語 (5件)： プロセス ,  キラル ,  ジオール ,  ジアステレオ選択 ,  参入