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J-GLOBAL ID：200902201925089394   整理番号：08A0669411

メチルトリオキソレニウムを触媒としたフラボン類のエポキシ化-メタノーリシスによる抗真菌活性を示す新フラボン類の調製

Obtaining new flavanones exhibiting antifungal activities by methyltrioxorhenium-catalyzed epoxidation-methanolysis of flavones

著者 (6件)： BERNINI Roberta (Dipartimento di Agrobiologia e Agrochimica, Universita degli Studi della Tuscia, Via S. Camillo De Lellis snc, 01100 ...) ,  MINCIONE Enrico (Dipartimento di Agrobiologia e Agrochimica, Universita degli Studi della Tuscia, Via S. Camillo De Lellis snc, 01100 ...) ,  PROVENZANO Gianfranco (Dipartimento di Agrobiologia e Agrochimica, Universita degli Studi della Tuscia, Via S. Camillo De Lellis snc, 01100 ...) ,  FABRIZI Giancarlo (Dipartimento di Studi di Chimica e Tecnologia delle Sostanze Biologicamente Attive, Universita degli Studi di Roma ...) ,  TEMPESTA Sabrina (Dipartimento di Ecologia e Sviluppo Economico Sostenibile, Universita degli Studi della Tuscia, Via S. Giovanni ...) ,  PASQUALETTI Marcella (Dipartimento di Ecologia e Sviluppo Economico Sostenibile, Universita degli Studi della Tuscia, Via S. Giovanni ...)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 64  号： 32  ページ： 7561-7566  発行年： 2008年08月04日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 求核性溶媒であるメタノール中で尿素-過酸化水素(UHP)/メチルトリオキソレニウム(CH₃ReO₃,MTO)触媒系を用いて対応するフラボンをエポキシ化-メタノーリシスすることにより,新しい3-ヒドロキシ-2-メトキシフラボン類を得た。反応混合物をアセチル化したのち,対応するcis-及びtrans-3-アセトキシ-2-メトキシフラボン類を単離すると共に分光分析によるキャラクタリゼーションを行った。ヒト病原菌になり得るTrichoderma koningii,Fusarium solani及びCladosporium herbarumのような腐植土や種子かび中に一般的に存在する3種類の真菌株に対するこれらの化合物の抗真菌活性をin vitro実験により試験した。活性の最も高い化合物の構造活性相関に関する幾つかの点も評価した。T. koningii及びC. herbarumの菌糸の成長は最低濃度(0.5×10^-4M)のcis-3-アセトキシ-2,6-ジメトキシフラボン 7c 及びcis-3-アセトキシ-2,7-ジメトキシフラボン 13c により完全に阻止された。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  エポキシ化 ,  アルコーリシス ,  過酸化水素 ,  アセチル化 ,  化学合成 ,  スペクトロスコピー ,  *抗真菌作用 ,  in vitro実験 ,  構造活性相関 ,  触媒反応 ,  レニウム触媒 ,  レニウム錯体 ,  オキソ錯体 ,  有機レニウム化合物 ,  脂肪族アルコール ,  ウレア化合物 ,  Cladosporium herbarum ,  Fusarium solani ,  Trichoderma koningii ,  トリコデルマ属 ,  フザリウム属 ,  クラドスポリウム属 ,  微生物 ,  不完全菌類 ,  不完全糸状菌類
準シソーラス用語： Trichoderma ,  Fusarium ,  Cladosporium

分類 (3件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  第6族,第7族元素の錯体  (CE01080F) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (12件)： (2R)-2β,5-ジメトキシ-2-フェニル-3α-アセトキシ-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  (2R)-2β,6-ジメトキシ-2-フェニル-3α-アセトキシ-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  (2R)-2β,7-ジメトキシ-2-フェニル-3α-アセトキシ-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  (2R)-2β-メトキシ-2-フェニル-3α-アセトキシ-6-クロロ-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  (2R)-2β-メトキシ-2-フェニル-3α-アセトキシ-6-メチル-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  2-フェニル-5-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  2-フェニル-6-クロロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  2-フェニル-6-メチル-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  2-フェニル-6-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  2-フェニル-7-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  メタノール ,  尿素

タイトルに関連する用語 (6件)： 触媒 ,  フラボン類 ,  エポキシ化 ,  メタノーリシス ,  抗真菌活性 ,  調製