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J-GLOBAL ID：200902202065230538   整理番号：08A1164316

6-メチル-6H-インドロ[3,2-c]イソキノリン及び6-メチル-6H-インドロ[2,3-c]イソキノリンの合成 2種類の新しいクリプトレピン系非天然イソキノリン異性体

Synthesis of 6-methyl-6H-indolo[3,2-c]isoquinoline and 6-methyl-6H-indolo[2,3-c]isoquinoline: two new unnatural isoquinoline isomers of the cryptolepine series

著者 (10件)： VAN BAELEN Gitte (Dep. of Chemistry, Univ. of Antwerp, Groenenborgerlaan 171, B-2020 Antwerp, BEL) ,  MEYERS Caroline (Dep. of Chemistry, Univ. of Antwerp, Groenenborgerlaan 171, B-2020 Antwerp, BEL) ,  LEMIERE Guy L.F. (Dep. of Chemistry, Univ. of Antwerp, Groenenborgerlaan 171, B-2020 Antwerp, BEL) ,  HOSTYN Steven (Dep. of Chemistry, Univ. of Antwerp, Groenenborgerlaan 171, B-2020 Antwerp, BEL) ,  DOMMISSE Roger (Dep. of Chemistry, Univ. of Antwerp, Groenenborgerlaan 171, B-2020 Antwerp, BEL) ,  MAES Louis (Dep. of Biomedical Sciences, Univ. of Antwerp, Groenenborgerlaan 171, B-2020 Antwerp, BEL) ,  AUGUSTYNS Koen (Dep. of Pharmaceutical Sciences, Universiteitsplein 1, B-2610 Wilrijk, BEL) ,  HAEMERS Achiel (Dep. of Pharmaceutical Sciences, Universiteitsplein 1, B-2610 Wilrijk, BEL) ,  PIETERS Luc (Dep. of Pharmaceutical Sciences, Universiteitsplein 1, B-2610 Wilrijk, BEL) ,  MAES Bert U.W. (Dep. of Chemistry, Univ. of Antwerp, Groenenborgerlaan 171, B-2020 Antwerp, BEL)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 64  号： 51  ページ： 11802-11809  発行年： 2008年12月15日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4-ブロモイソキノリン及び2-ブロモアニリンを出発原料とし,選択的なBuchwald-Hartwig反応とそれに続くPd触媒を用いたC(sp²)-Hの活性化を含む直接的な分子内アリール化を経由する2段階の反応により,11H-インドロ[3,2-c]イソキノリンを合成した。7H-インドロ[2,3-c]イソキノリンは4-ブロモイソキノリン及び{2-[(2,2-ジメチルプロパノイル)アミノ]フェニル}ボロン酸を出発原料とし,Suzuki反応と分子内ニトレン挿入反応を組合せて利用することにより合成した。これらの四環骨格を選択的にメチル化し,標題化合物である6-メチル-6H-インドロ[3,2-c]イソキノリン及び6-メチル-6H-インドロ[2,3-c]イソキノリンを得た。両者はこれまで文献で報告されたことのない化合物である。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  化学合成 ,  アミノ化 ,  縮合反応 ,  アリール化 ,  アンヌレーション ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  Suzuki反応 ,  交差カップリング反応 ,  ニトレン ,  挿入反応 ,  メチル化 ,  位置特異性反応 ,  抗原虫作用 ,  細胞毒性 ,  筋芽細胞 ,  活性化
準シソーラス用語： Buchwald-Hartwig反応

分類 (3件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (11件)： 2-ブロモアニリン ,  4-ブロモイソキノリン ,  N-(2-ブロモフェニル)イソキノリン-4-アミン ,  11H-インドロ[3,2-c]イソキノリン ,  2-(ピバロイルアミノ)フェニルボロン酸 ,  N-[2-(イソキノリン-4-イル)フェニル]ピバルアミド ,  2-(イソキノリン-4-イル)アニリン ,  4-(2-アジドフェニル)イソキノリン ,  7H-インドロ[2,3-c]イソキノリン ,  6-メチル-6H-インドロ[3,2-c]イソキノリン ,  6-メチル-6H-インドロ[2,3-c]イソキノリン

タイトルに関連する用語 (4件)： インド ,  イソキノリン ,  クリプトレピン ,  異性体