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J-GLOBAL ID：200902202292309329   整理番号：09A0407998

環状化合物合成のためのエナンチオ選択的ラジカル環化

ENANTIOSELECTIVE RADICAL CYCLIZATION FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC COMPOUNDS

著者 (3件)： YOSHIOKA Eito (Hyogo Univ. Health Sci., Kobe, JPN) ,  KOHTANI Shigeru (Hyogo Univ. Health Sci., Kobe, JPN) ,  MIYABE Hideto (Hyogo Univ. Health Sci., Kobe, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 79  ページ： 229-242  発行年： 2009年04月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本レビューではキラルなLewis酸及び有機触媒によるエナンチオ選択的ラジカル環化反応をハイライトした。キラルAl,Ti,Mg,Yb,及びZn試薬により制御されたラジカル環化,キラルアミンを用いた酸化的環化,キラル複合化試薬触媒による還元的環化,ラジカル環化におけるキラリティ移動などの結果を概括した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： ラジカル反応 ,  立体選択性 ,  *不斉反応 ,  酸化 ,  還元 ,  光学異性 ,  Lewis酸触媒 ,  触媒反応 ,  不斉配位子 ,  金属錯体 ,  遷移金属錯体 ,  環化反応 ,  エナンチオ選択性 ,  キラリティ ,  *ラジカル環化 ,  有機触媒

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

引用文献 (23件)：

• D. P. Curran, N. A. Porter, and B. Giese,‘Stereochemistry of Radical Reactions: Concepts, Guidelines, and Synthetic Applications’, VCH: Weinheim, 1996;‘Radicals in Organic Synthesis’ Vols. 1 and 2, ed. by P. Renaud and M. P. Sibi, Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
• For selected examples of enantioselective radical addition reactions and allylations, see: M. P. Sibi, G. Petrovic, and J. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2390; M. P. Sibi, J. Zimmerman, and T. Rheault, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4521; Y. Watanabe, N. Mase, R. Furue, and T. Toru, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2981; U. Iserloh, D. P. Curran, and S. Kanemasa, Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 2417; M. Murakata, T. Jono, Y. Mizuno, and O. Hoshino, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11713; M. P. Sibi, J. Ji, J. H. Wu, S. Gürtler, and N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9200; J. H. Wu, R. Radinov, and N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11029.
• For selected examples of enantioselective H-atom transfer reactions, see: M. P. Sibi and K. Patil, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 1235; M. P. Sibi, Y. Asano, and J. B. Sausker, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1293; M. Murakata, H. Tsutsui, N. Takeuchi, and O. Hoshino, Tetrahedron, 1999, 55, 10295.
• For selective examples of enantioselective reductions using chiral H-atom transfer reagents, see: Y. Cai, B. P. Roberts, and D. A. Tocher, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1376; D. Dakternieks and C. H. Schiesser, Aust. J. Chem., 2001, 54, 89; M. Blumenstein, K. Schwarzkopf, and J. O. Metzger, Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 235; D. Nanni and D. P. Curran, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 2417.
• For general information details for enantioselective radical reactions, see: P. Renaud and M. Gerster, Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 2562; M. P. Sibi and N. A. Porter, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 163; G. Bar and A. F. Parsons, Chem. Soc. Rev., 2003, 32, 251; M. P. Sibi, S. Manyem, and J. Zimmerman, Chem. Rev., 2003, 103, 3263.

タイトルに関連する用語 (2件)： 環状化合物 ,  ラジカル環化