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J-GLOBAL ID：200902202816695817   整理番号：09A0579631

コンビナトリアル法による1,3-ジアリール化したイミダゾ[1,5-a]ピリジン類の合成 金属触媒を用いた1-ハロ-3-アリールイミダゾ[1,5-a]ピリジン類とアリール金属試薬の交差カップリング反応

Synthesis of 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines with a combinatorial approach: metal-catalyzed cross-coupling reactions of 1-halo-3-arylimidazo[1,5-a]pyridines with arylmetal reagents

著者 (5件)： SHIBAHARA Fumitoshi (Dep. of Chemistry, Fac. of Engineering, Gifu Univ., Yanagido, Gifu 501-1193, JPN) ,  YAMAGUCHI Eiji (Dep. of Chemistry, Fac. of Engineering, Gifu Univ., Yanagido, Gifu 501-1193, JPN) ,  KITAGAWA Asumi (Dep. of Chemistry, Fac. of Engineering, Gifu Univ., Yanagido, Gifu 501-1193, JPN) ,  IMAI Akio (Dep. of Chemistry, Fac. of Engineering, Gifu Univ., Yanagido, Gifu 501-1193, JPN) ,  MURAI Toshiaki (Dep. of Chemistry, Fac. of Engineering, Gifu Univ., Yanagido, Gifu 501-1193, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 65  号： 26  ページ： 5062-5073  発行年： 2009年06月27日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヨウ素,臭素,N-クロロスクシンイミド,および1-フルオロ-2,4,6-トリメチルピリジニウムテトラフルオロボラートをハロゲン化剤として3-アリールイミダゾ[1,5-a]ピリジン類のハロゲン化を行い,ハロゲン化生成物である1-ハロ-3-アリールイミダゾ[1,5-a]ピリジン類を良好ないし優秀な収率で得た。合成した1-ヨード-3-アリールイミダゾ[1,5-a]ピリジン類とアリールGrignard試薬のKumada-Tamao-Corriu交差カップリング反応により,1,3-ジアリール化したイミダゾ[1,5-a]ピリジン類を良好ないし優秀な収率で得た。1-ブロモ-3-フェニルイミダゾ[1,5-a]ピリジンとp-またはm-メトキシカルボニルフェニルボロン酸のSuzuki-Miyaura交差カップリング反応を行い,カップリング生成物をそれぞれ91%および61%の収率で得た。合成した1,3-ジアリール化-イミダゾ[1,5-a]ピリジン類は449~533nmの波長範囲において広範な蛍光発光特性を示した。その量子収量はモノアリール化物のそれよりも優れていた。Copyright 2009 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  ハロゲン化 ,  *交差カップリング反応 ,  アリール化 ,  Grignard試薬 ,  触媒反応 ,  ニッケル触媒 ,  ニッケル錯体 ,  最適化 ,  Suzuki反応 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  コンビナトリアルケミストリー ,  *蛍光スペクトル ,  量子収量 ,  紫外可視吸収スペクトル
準シソーラス用語： Suzuki-Miyaura反応

分類 (2件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (19件)： 4-メトキシフェニルマグネシウムブロミド ,  N-クロロスクシンイミド ,  3-フェニルイミダゾ[1,5-a]ピリジン ,  3-(4-メトキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピリジン ,  1-ヨード-3-フェニルイミダゾ[1,5-a]ピリジン ,  1-ヨード-3-(4-メトキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピリジン ,  1-ブロモ-3-フェニルイミダゾ[1,5-a]ピリジン ,  1-ブロモ-3-(4-メトキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピリジン ,  1-クロロ-3-フェニルイミダゾ[1,5-a]ピリジン ,  1-フルオロ-2,4,6-トリメチルピリジニウム ,  1-フルオロ-3-フェニルイミダゾ[1,5-a]ピリジン ,  1-(4-メトキシフェニル)-3-フェニルイミダゾ[1,5-a]ピリジン ,  1,3-ジフェニルイミダゾ[1,5-a]ピリジン ,  1-(4-フルオロフェニル)-3-(4-メトキシフェニル)イミダゾ[1,5-a]ピリジン ,  1-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]イミダゾ[1,5-a]ピリジン ,  4-(ジヒドロキシボリル)安息香酸メチル ,  1-[4-(メトキシカルボニル)フェニル]-3-フェニルイミダゾ[1,5-a]ピリジン ,  3-(ジヒドロキシボリル)安息香酸メチル ,  1-[3-(メトキシカルボニル)フェニル]-3-フェニルイミダゾ[1,5-a]ピリジン

タイトルに関連する用語 (6件)： コンビナトリアル法 ,  ピリジン類 ,  金属触媒 ,  ハロ ,  試薬 ,  交差カップリング反応