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J-GLOBAL ID：200902203681451455   整理番号：09A0391244

新規な光学活性D-グルコサミン-ピロール誘導体の合成

Synthesis of New Optically Active D-Glucosamine-Pyrrole Derivatives

著者 (6件)： FRONTANA-URIBE Bernardo A. (Universidad Nacional Autonoma de Mexico, Mexico City, MEX) ,  ESCARCEGA-BOBADILLA Martha V. (Universidad Nacional Autonoma de Mexico, Mexico City, MEX) ,  JUAREZ-LAGUNAS Jorge (Universidad Nacional Autonoma de Mexico, Mexico City, MEX) ,  TOSCANO Ruben A. (Universidad Nacional Autonoma de Mexico, Mexico City, MEX) ,  DE LA MORA Gustavo A. Garcia (Universidad Nacional Autonoma de Mexico, Mexico City, MEX) ,  SALMON Manuel (Universidad Nacional Autonoma de Mexico, Mexico City, MEX)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
号： 6  ページ： 980-984  発行年： 2009年03月17日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： D-グルコサミン塩酸塩(I)から,2-及び5-位が未置換のピロール基を持つ3種類の新規なD-グルコサミン-ピロール光学活性誘導体(II)を初めて合成した。Iから遊離アミノ基を持つテトラアセチル化D-グルコサミン(III)を調製し,IIIを2,5-ジメトキシテトラヒドロフランと二相系(H₂O/DCE)で反応させ,アセチル化グルコサミンピロールとし,さらにそれのアセチル基を塩基性媒体中で加水分解して,IIを得た。また同じ基質IIから,4-(1H-ピロール-1-イル)ベンズアルデヒドとの反応で対応するアゾメチンを生成させ,それの還元を経て新規なN-ベンジルピロール-D-グルコサミン誘導体も調製した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *グリコシド ,  窒素複素環化合物 ,  アセチル化 ,  官能基保護 ,  光学活性 ,  結晶構造 ,  ヘキソサミン
準シソーラス用語： ピロール類

分類 (1件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (6件)： D-グルコサミン ,  2-(1H-ピロール-1-イル)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  1-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-2-(1H-ピロール-1-イル)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース ,  1-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコサミン ,  1-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-N-[4-(1H-ピロール-1-イル)ベンジリデン]-β-D-グルコサミン ,  1-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-N-[4-(1H-ピロール-1-イル)ベンジル]-β-D-グルコサミン

タイトルに関連する用語 (3件)： 光学活性 ,  D-グルコサミン ,  ピロール誘導体