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J-GLOBAL ID：200902205262518208   整理番号：09A0916104

キラルなLewis塩基触媒によるα-オキソエステル類のエナンチオ選択的アセチルシアノ化

Chiral Lewis Base Catalyzed Enantioselective Acetylcyanation of α-Oxo Esters

著者 (4件)： LI Fei (KTH School of Chemical Sci. and Engineering, Stockholm, SWE) ,  WIDYAN Khalid (KTH School of Chemical Sci. and Engineering, Stockholm, SWE) ,  WINGSTRAND Erica (KTH School of Chemical Sci. and Engineering, Stockholm, SWE) ,  MOBERG Christina (KTH School of Chemical Sci. and Engineering, Stockholm, SWE)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2009  号： 23  ページ： 3917-3922  発行年： 2009年08月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルなLewis塩基触媒の存在下,活性化ケトン類へのアセチルシアニドの付加で,エナンチオ富化O-アセチル化シアノヒドリン類を与えた。例えば,MeOH溶媒中で,シンコニジン存在下に2-オキソブタン酸tert-ブチルと2-オキソプロパンニトリルを-78°Cで反応させた。収率98%,82%eeで2-アセトキシ-2-シアノブタン酸t-ブチルを得た。α-オキソエステルと塩基触媒,を変えた反応例を示した。

シソーラス用語： *ケトエステル ,  アセチル化 ,  シアン化 ,  不斉反応 ,  付加反応 ,  ニトリル ,  ヒドロキシ化合物 ,  Lewis塩基 ,  不斉触媒 ,  キノリンアルカロイド ,  窒素複素環化合物 ,  架橋化合物 ,  ビニル化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  第二アルコール ,  シアノヒドリン
準シソーラス用語： シアノ化

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (2件)： (8α,9R)-シンコナン-9-オール ,  (8α,9R)-9-メトキシシンコナン

タイトルに関連する用語 (3件)： キラル ,  Lewis塩基触媒 ,  エステル類