文献

J-GLOBAL ID：200902206167743446   整理番号：09A0459954

金または無金: 第三N-(ブタ-3-イニル)アニリンからのテトラヒドロベンゾ[b]アゼピン-4-オンのワンポット合成

Gold or No Gold: One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenz[b]azepin-4-ones from Tertiary N-(But-3-ynyl)anilines

著者 (4件)： CUI Li (Univ. Nevada, Nevada) ,  ZHANG Guozhu (Univ. Nevada, Nevada) ,  PENG Yu (Univ. Nevada, Nevada) ,  ZHANG Liming (Univ. Nevada, Nevada)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 6  ページ： 1225-1228  発行年： 2009年03月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： テトラヒドロベンゾ[b]アゼピン-4-オンの効率的なワンポット合成法を開発した。第三アニリン基質から出発するこの反応において,末端アルキンの連結したアニリン基質に対しては金触媒が必要であるが,アルキン末端に電子求引性基を有する基質に対しては金触媒の添加は全く必要としない。いずれの場合でも,アニリン窒素はm-クロロ過安息香酸から温和な反応条件下にて,酸化剤に対し不活性である連結C-C三重結合へ「O」を中継するというユニークな役割を果たす。この反応は第三アニリン基質への早い応答と条件が温和であるため,非常に有効であった。

シソーラス用語： *金化合物 ,  芳香族アミン ,  *窒素複素環化合物 ,  ワンポット合成 ,  三重結合 ,  アセチレン化合物 ,  *第三アミン ,  芳香族縮合化合物 ,  酸化剤 ,  *環化反応
準シソーラス用語： *アゼピン類 ,  アニリン類 ,  *金触媒 ,  酸素原子 ,  無触媒反応

分類 (2件)： 七員複素環化合物  (CF07110I) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (16件)： 1,7-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-4(5H)-オン ,  1,8-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-4(5H)-オン ,  1,9-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-4(5H)-オン ,  1-トシル-5-メチル-1,5,6,7-テトラヒドロ1,5-ジアザシクロヘプタ[f]インデン-8(9H)-オン ,  1-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-4(5H)-オン ,  1-メチル-4-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-7-カルボン酸エチル ,  1-メチル-5-(4-ニトロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-4(5H)-オン ,  1-ベンジル-2,3-ジヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-4(5H)-オン ,  7-ブロモ-1-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-4(5H)-オン ,  7-メトキシ-1-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-4(5H)-オン ,  7-ヨード-1-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-4(5H)-オン ,  8-ニトロ-1-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-4(5H)-オン ,  m-クロロ過安息香酸 ,  N,2-ジメチル-N-(3-ブチニル)アニリン ,  N-メチル-N-[4-(4-ニトロフェニル)-3-ブチニル]アニリン ,  p-ブロモ-N-メチル-N-(3-ブチニル)アニリン

タイトルに関連する用語 (4件)： 金 ,  ブタ ,  アニリン ,  ワンポット合成