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J-GLOBAL ID：200902206281301933   整理番号：08A1273594

モノエポキシゼルンボンおよびモノエポキシゼルンボールの汎用的不斉合成

Asymmetric synthesis of versatile monoepoxyzerumbone and monoepoxyzerumbol

著者 (5件)： KITAYAMA Takashi (Dep. of Advanced Bioscience, Graduate School of Agriculture, Kinki Univ., Nara 631-8505, JPN) ,  AWATA Masataka (Dep. of Advanced Bioscience, Graduate School of Agriculture, Kinki Univ., Nara 631-8505, JPN) ,  KAWAI Yasushi (Nagahama Inst. of Bio-Science and Technol., Nagahama, Shiga 526-0829, JPN) ,  TSUJI Azusa (Dep. of Advanced Bioscience, Graduate School of Agriculture, Kinki Univ., Nara 631-8505, JPN) ,  YOSHIDA Yasuhiko (Dep. of Advanced Bioscience, Graduate School of Agriculture, Kinki Univ., Nara 631-8505, JPN)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 19  号： 20  ページ： 2367-2373  発行年： 2008年10月20日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 汎用性で光学活性な6,7-モノエポキシゼルンボン「(+)-8」および「(-)-8」を対応するモノエポキシゼルンボールの酸化で取得した。ラセミ体化合物「9」と「10」のリパーゼ触媒によるエナンチオ選択的トランスエステル化で光学活性erthro-モノエポキシゼルンボール「(1R)-9」とそのアセタート「(1S)-12」および「threo-(1R)-10」とそのアセタート「(1S)-11」を合成した。「(1R)-10」の絶対配置をそのクロリンエステルに変換後,「(1R)-9」の絶対配置を対応する6,7-モノエポキシゼルンボンに変換後X線構造解析で決定した。興味深いことに,リパーゼによるトランスエステル化による6,7-モノエポキシゼルンボールの立体選択性は,2,3,6,7,10,11-トリエポキシド類のそれとは対照的であった。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *環状エーテル ,  大環状化合物 ,  脂環式ケトン ,  脂環式アルコール ,  不斉合成 ,  酵素的合成 ,  リパーゼ ,  エステル交換 ,  酸化 ,  絶対配置 ,  ポリエン ,  エノン ,  単環セスキテルペン
準シソーラス用語： エポキシド

分類 (3件)： 三員複素環化合物  (CF07050R) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  酵素の応用関連  (EB09100B)

物質索引 (9件)： ゼルンボン ,  6,7-エポキシゼルンボール ,  6,7-エポキシゼルンボン ,  rac-(2E,10E)-2,6,9,9-テトラメチル-6β^*,7α^*-エポキシ-2,10-シクロウンデカジエン-1β^*-オール ,  rac-(2E,10E)-2,6,9,9-テトラメチル-6α^*,7β^*-エポキシ-2,10-シクロウンデカジエン-1β^*-オール ,  rac-酢酸(2E,10E)-2,6,9,9-テトラメチル-6β^*,7α^*-エポキシ-2,10-シクロウンデカジエン-1α^*-イル ,  rac-酢酸(2E,10E)-2,6,9,9-テトラメチル-6α^*,7β^*-エポキシ-2,10-シクロウンデカジエン-1α^*-イル ,  rac-3,5-ジニトロ-4-クロロ安息香酸(2E,10E)-2,6,9,9-テトラメチル-6α^*,7β^*-エポキシ-2,10-シクロウンデカジエン-1β^*-イル ,  (1R)-2,6,9,9-テトラメチル-2α,3β:6α,7β:10α,11β-トリエポキシシクロウンデカン-1β-オール

タイトルに関連する用語 (2件)： 汎用 ,  不斉合成