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J-GLOBAL ID：200902206378976021   整理番号：09A0191719

γ-メチリデン-δ-バレロラクトン類とイミン類とのパラジウム触媒による脱炭酸環化を経由してのニペコチン酸誘導体の立体選択的合成

Stereoselective Synthesis of Nipecotic Acid Derivatives via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cyclization of γ-Methylidene-δ-valerolactones with Imines

著者 (3件)： SHINTANI Ryo (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MURAKAMI Masataka (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  HAYASHI Tamio (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 2  ページ： 457-459  発行年： 2009年01月15日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-アリール-α-メトキシカルボニル-γ-メチリデン-δ-バレロラクトン類とイミン類とのパラジウム触媒による脱炭酸環化によって多置換ニペコチン酸(ピペリジン-3-カルボン酸)誘導体を得る合成法を開発した。イミンのN-保護基,配位子,溶媒,などを検討したが,イミン類のN-保護基としてジエトキシホスフィノイル基を採用することにより,反応がスムースに進み,ジアステレオ選択的に進んだ。このようにして得られた生成物ニペコチン酸誘導体は,単純な反応条件と高い性能で,更なる誘導体を導くことができ,その例を示した。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  カルボン酸 ,  *窒素複素環化合物 ,  *パラジウム触媒 ,  脱炭酸反応 ,  環化反応 ,  イミン ,  ラクトン ,  官能基保護 ,  ニペコチン酸類

分類 (2件)： ピリジン  (CF07095Q) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (15件)： 1-(ジエトキシホスフィニル)-2β,3-ジフェニル-5-メチレンピペリジン-3β-カルボン酸メチル ,  1-(ジエトキシホスフィニル)-2β-(2-メチルフェニル)-3-フェニル-5-メチレンピペリジン-3β-カルボン酸メチル ,  1-(ジエトキシホスフィニル)-2β-フェニル-3-(2-ナフチル)-5-メチレンピペリジン-3β-カルボン酸メチル ,  1-(ジエトキシホスフィニル)-2β-フェニル-3-(3-チエニル)-5-メチレンピペリジン-3β-カルボン酸メチル ,  1-(ジエトキシホスフィニル)-2β-フェニル-3-(3-メチルフェニル)-5-メチレンピペリジン-3β-カルボン酸メチル ,  1-(ジエトキシホスフィニル)-2β-フェニル-3-(4-メトキシフェニル)-5-メチレンピペリジン-3β-カルボン酸メチル ,  1-(ジエトキシホスフィニル)-2β-フェニル-3-ベンジル-5-メチレンピペリジン-3β-カルボン酸メチル ,  2-オキソ-3-(2-ナフチル)-5-メチレンテトラヒドロ-2H-ピラン-3-カルボン酸メチル ,  2-オキソ-3-(3-チエニル)-5-メチレンテトラヒドロ-2H-ピラン-3-カルボン酸メチル ,  2-オキソ-3-(3-メチルフェニル)-5-メチレンテトラヒドロ-2H-ピラン-3-カルボン酸メチル ,  2-オキソ-3-(4-メトキシフェニル)-5-メチレンテトラヒドロ-2H-ピラン-3-カルボン酸メチル ,  2-オキソ-3-フェニル-5-メチレンテトラヒドロ-2H-ピラン-3-カルボン酸メチル ,  2-オキソ-3-ベンジル-5-メチレンテトラヒドロ-2H-ピラン-3-カルボン酸メチル ,  N-(2-メチルベンジリデン)アミドりん酸ジエチル ,  N-ベンジリデンアミドりん酸ジエチル

タイトルに関連する用語 (8件)： δ-バレロラクトン ,  イミン類 ,  パラジウム触媒 ,  脱炭酸 ,  環化 ,  ニペコチン酸 ,  誘導体 ,  立体選択的合成