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J-GLOBAL ID：200902206818808428   整理番号：09A1290987

触媒的,エナンチオ選択的ビニロガスMukaiyama-Mannich反応を経る(S)-アナバシンの直接的合成

A Straightforward Synthesis of (S)-Anabasine via the Catalytic, Enantio-selective Vinylogous Mukaiyama-Mannich Reaction

著者 (3件)： GIERA David S. (Univ. Leipzig, Leipzig, DEU) ,  SICKERT Marcel (Univ. Leipzig, Leipzig, DEU) ,  SCHNEIDER Christoph (Univ. Leipzig, Leipzig, DEU)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
号： 22  ページ： 3797-3802  発行年： 2009年11月17日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 主要なステップとして触媒的エナンチオ選択的ビニロガスMannich反応を含む直接的な4ステップシーケンスで,タバコアルカロイド(S)-アナバシン(I),を合成した。すなわち,構造的に最適化されたわずか3mol%のキラルなBINOL系リン酸エステルを採用して,シリルジエノラートと3-ピリジルイミンからこの天然産物の絶対配置をコントロールする不斉中心に3-ピリジル基を持つビニロガスMannich生成物を合成し,それを出発原料として,還元,環化および脱保護基を経て,Iを合成した。

シソーラス用語： 全合成 ,  *タバコアルカロイド ,  不斉反応 ,  Mannich反応 ,  不斉触媒 ,  無機酸エステル ,  リン酸 ,  触媒反応 ,  エノラート ,  有機ケイ素化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  イミン
準シソーラス用語： Mukaiyama-Mannich反応 ,  ピリジン類

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (10件)： (S)-アナバシン ,  2,6-ジメシチル-4-ヒドロキシジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド ,  2,6-ビス(トリフェニルシリル)-4-ヒドロキシジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド ,  N-(4-メトキシフェニル)ピリジン-3-メタンイミン ,  1-エトキシ-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1,3-ブタジエン ,  1-ピペリジノ-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1,3-ブタジエン ,  (2E)-5-(4-メトキシフェニルアミノ)-5-(3-ピリジニル)-2-ペンテン酸エチル ,  (2E)-1-ピペリジノ-5-(4-メトキシフェニルアミノ)-5-(3-ピリジニル)-2-ペンテン-1-オン ,  (5S)-5-(4-メトキシフェニルアミノ)-5-(3-ピリジニル)ペンタン酸エチル ,  (2S)-1-(4-メトキシフェニル)-2α-(3-ピリジニル)ピペリジン

タイトルに関連する用語 (3件)： 触媒 ,  Mannich反応 ,  アナバシン