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J-GLOBAL ID：200902207163227482   整理番号：09A0004567

不斉Michaelおよび直接アルドール反応における異なる非共有結合性配位サイトを有する4-ヒドロキシプロリンアミドアルコールの有機触媒活性

Organocatalytic activity of 4-hydroxy-prolinamide alcohol with different noncovalent coordination sites in asymmetric Michael and direct aldol reactions

著者 (8件)： OKUYAMA Yuko (Dep. of Organic Reaction Chemistry, Tohoku Pharmaceutical Univ., 4-4-1 Komatsushima, Aoba-ku, Sendai 981-8558, JPN) ,  NAKANO Hiroto (Dep. of Organic Reaction Chemistry, Tohoku Pharmaceutical Univ., 4-4-1 Komatsushima, Aoba-ku, Sendai 981-8558, JPN) ,  WATANABE Yuki (Dep. of Organic Reaction Chemistry, Tohoku Pharmaceutical Univ., 4-4-1 Komatsushima, Aoba-ku, Sendai 981-8558, JPN) ,  MAKABE Mika (Dep. of Organic Reaction Chemistry, Tohoku Pharmaceutical Univ., 4-4-1 Komatsushima, Aoba-ku, Sendai 981-8558, JPN) ,  TAKESHITA Mitsuhiro (Dep. of Organic Reaction Chemistry, Tohoku Pharmaceutical Univ., 4-4-1 Komatsushima, Aoba-ku, Sendai 981-8558, JPN) ,  UWAI Koji (Dep. of Organic Reaction Chemistry, Tohoku Pharmaceutical Univ., 4-4-1 Komatsushima, Aoba-ku, Sendai 981-8558, JPN) ,  KABUTO Chizuko (Res. and Analytical Center for Giant Molecules, Graduate School of Sci., Tohoku Univ., 6-3 Aoba, Aramaki, Aoba-ku ...) ,  KWON Eunsang (Res. and Analytical Center for Giant Molecules, Graduate School of Sci., Tohoku Univ., 6-3 Aoba, Aramaki, Aoba-ku ...)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 50  号： 2  ページ： 193-197  発行年： 2009年01月14日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 異なる非配位サイトを分子として持つ,4-ヒドロキシプロリンアミドアルコールは,Michael反応(最高98%ee),および,直接アルドール反応(最高>98%ee)の両方に高い不斉触媒活性を示した。更に,高エナンチオ選択性触媒反応を遷移状態のDFT計算からサポートした。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： アミノ酸 ,  *窒素複素環化合物 ,  カルボアミド ,  アルコール ,  不斉反応 ,  不斉触媒 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  Michael反応 ,  アルドール反応 ,  触媒活性 ,  遷移状態 ,  密度汎関数法 ,  脂肪族アルデヒド ,  芳香族アルデヒド ,  脂肪族ケトン ,  脂環式ケトン
準シソーラス用語： アミノ酸類 ,  有機触媒

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (28件)： プロリンアミド ,  N-[(S)-1-ベンジル-2-ヒドロキシ-2,2-ジフェニルエチル]-4β-ヒドロキシ-L-プロリンアミド ,  N-[(S)-1,1,2-トリフェニル-2-ヒドロキシエチル]-4β-ヒドロキシ-L-プロリンアミド ,  N-[(S)-1-(α-ヒドロキシベンズヒドリル)-3-メチルブチル]-4β-ヒドロキシ-L-プロリンアミド ,  1-(ベンジルオキシカルボニル)-4β-ヒドロキシ-L-プロリン ,  1-(ベンジルオキシカルボニル)-4α-ヒドロキシ-L-プロリン ,  (2S)-1,1,3-トリフェニル-2-アミノ-1-プロパノール ,  (2S)-1,1,2-トリフェニル-2-アミノエタノール ,  (2S)-1,1-ジフェニル-2-アミノ-4-メチル-1-ペンタノール ,  (2R)-1,1,3-トリフェニル-2-アミノ-1-プロパノール ,  ブタナール ,  β-ニトロスチレン ,  (2R,3S)-2-エチル-3-フェニル-4-ニトロブタナール ,  ベンズアルデヒド ,  アセトン ,  (R)-4-ヒドロキシ-4-フェニル-2-ブタノン ,  4-ニトロベンズアルデヒド ,  3-メトキシベンズアルデヒド ,  ピペリジン-4-カルボアルデヒド ,  シクロヘキサノン ,  テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オン ,  テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-オン ,  (S)-2α-[(R)-α-ヒドロキシベンジル]シクロヘキサノン ,  (S)-2α-[(R)-α-ヒドロキシ-4-ニトロベンジル]シクロヘキサノン ,  (S)-2α-[(R)-α-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル]シクロヘキサノン ,  (S)-3β-[(R)-α-ヒドロキシベンジル]テトラヒドロ-2H-ピラン-4-オン ,  (S)-3β-[(R)-α-ヒドロキシベンジル]テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-オン ,  (S)-2α-[(R)-ヒドロキシ(4-ピリジニル)メチル]シクロヘキサノン

タイトルに関連する用語 (6件)： アルドール反応 ,  非共有結合 ,  4-ヒドロキシプロリン ,  アミド ,  アルコール ,  触媒活性