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J-GLOBAL ID：200902207665720344   整理番号：08A0291529

1-アズレニルスルフィド類の合成と酸化還元挙動および1,1′-ビアズレン類の効率的な合成

Synthesis and Redox Behavior of 1-Azulenyl Sulfides and Efficient Synthesis of 1,1′-Biazulenes

著者 (8件)： SHOJI Taku (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  HIGASHI Junya (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  ITO Shunji (Hirosaki Univ., Hirosaki, JPN) ,  TOYOTA Kozo (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  ASAO Toyonobu (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  YASUNAMI Masafumi (Nihon Univ., Koriyama, JPN) ,  FUJIMORI Kunihide (Shinshu Univ., Matsumoto, JPN) ,  MORITA Noboru (Tohoku Univ., Sendai, JPN)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2008  号： 7  ページ： 1242-1252  発行年： 2008年03月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 一連の1-アズレニルスルフィド類を温和な反応条件で合成した。CH₂Cl₂中で,アズレン類と1.2~2.4当量のTf₂Oおよびスルホキシド類を室温で反応させ,1-アズレニルスルホニウムイオン(I)と1,3-アズレンジイルジスルホニウムイオンを得た。EtOH中でIをジエチルアミンを用い室温で処理し,1-アズレニルスルフィド類(II)を良好な収率で得た。CH₂Cl₂中で,IIをメタクロロ過安息香酸で0°Cで酸化し,1-アズレニルスルホキシド類(III)を得た。CH₂Cl₂-CF₃COOH溶液中でIIIを0°Cで処理し,1,1′-ビアズレン類を良好な収率で合成した。合成した一連の化合物の酸化還元挙動をサイクリックボルタンメトリーで調べた。

シソーラス用語： *芳香族縮合化合物 ,  スルフィド ,  化学合成 ,  酸化還元反応 ,  二量体 ,  二量化 ,  求電子置換反応 ,  スルホキシド ,  酸無水物 ,  スルホニウム ,  サイクリックボルタンメトリー ,  ポリエン ,  シクロアルケン ,  脂肪族アミン ,  第二アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  消炎薬

分類 (2件)： 六員環を含まない炭素縮合二環化合物  (CF06050K) ,  電極過程  (CB07040U)

物質索引 (11件)： 3-クロロ過安息香酸 ,  アズレン ,  ジエチルアミン ,  6-tert-ブチルアズレン ,  1-(ジメチルスルホニオ)アズレン ,  1,3-ビス(ジメチルスルホニオ)アズレン ,  1-(メチルチオ)アズレン ,  1,3-ビス(メチルチオ)アズレン ,  1-(メチルスルフィニル)アズレン ,  3,3′-ビス(メチルスルフィニル)-1,1′-ビアズレン ,  トリフルオロ酢酸

タイトルに関連する用語 (1件)： 酸化還元挙動