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J-GLOBAL ID：200902208355680349   整理番号：08A0170063

Rh(I)触媒アレン性Pauson-Khand反応にもとづく(+)-アカレンソリドの全合成

Total Synthesis of (+)-Achalensolide Based on the Rh(I)-Catalyzed Allenic Pauson-Khand-Type Reaction

著者 (3件)： HIROSE Toshiyuki (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  MIYAKOSHI Naoki (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  MUKAI Chisato (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 3  ページ： 1061-1066  発行年： 2008年02月01日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Stevia achalensisから単離したグアイアノリドである(+)-アカレンソリドの全合成について報告した。すなわち,触媒として{RhCl(cod)}₂/dpppを用いるCOの存在下の,D-(-)-アスコルビン酸から既知のエポキシドを経由して得たアレンイン誘導体である3-メチル-5-メトキシメトキシ-6-(ピバロイルオキシ)デカ-1,2-ジエン-8-インのPauson-Khand型環化反応によって,目的のビシクロ[5.3.0]デカン骨格を構築した。更に,シクロヘプタン環に縮環したγ-ラクトン環の構築及び化学修飾を経由して(+)-アカレンソリドを全合成した。

シソーラス用語： *代謝産物 ,  *ステビア属 ,  シクロアルケン ,  エノン ,  ラクトン ,  エニン ,  ジイン ,  ロジウム触媒 ,  触媒反応 ,  *全合成
準シソーラス用語： Pauson-Khand反応 ,  Stevia achalensis

分類 (3件)： 六員環を含まない炭素縮合二環化合物  (CF06050K) ,  フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (12件)： D-(-)-アスコルビン酸 ,  アカレンソリド ,  2,2-ジメチル-4-[(2R)-オキシラン-2-イル]-1,3-ジオキソラン ,  (5R,6R)-5-(メトキシメトキシ)-6-(ピバロイルオキシ)-2,8-デカジイン-1-オール ,  (5R,6R)-3-メチル-5-(メトキシメトキシ)-6-(ピバロイルオキシ)-1,2-デカジエン-8-イン ,  (5R,6R)-3,8-ジメチル-5-(ピバロイルオキシ)-6-(メトキシメトキシ)-1,2,4,5,6,7-ヘキサヒドロアズレン-2-オン ,  (6R)-3,8-ジメチル-6-(1-エトキシ-2-ブロモエトキシ)-1,2,6,7-テトラヒドロアズレン-2-オン ,  (3aR)-5,8-ジメチル-2,3,3aα,4,6,7,9,9aα-オクタヒドロアズレノ[6,5-b]フラン-2,6-ジオン ,  (3aR)-5,8β-ジメチル-2,3,3aα,4,6,7,7aα,8,9,9aα-デカヒドロアズレノ[6,5-b]フラン-2,6-ジオン ,  (3aR)-5,8α-ジメチル-2,3,3aα,4,6,7,7aβ,8,9,9aα-デカヒドロアズレノ[6,5-b]フラン-2,6-ジオン ,  (3aR)-3-メチレン-5,8β-ジメチル-6-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-2,3,3aα,4,6,7,7aα,8,9,9aα-デカヒドロアズレノ[6,5-b]フラン-2-オン ,  (3aR)-3-(ヒドロキシメチル)-5,8β-ジメチル-6-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-2,3,3aα,4,6,7,7aα,8,9,9aα-デカヒドロアズレノ[6,5-b]フラン-2-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： Rh ,  触媒 ,  アレン ,  Pauson-Khand反応 ,  全合成