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J-GLOBAL ID：200902208966521777   整理番号：09A0053170

フッ化セシウムにより促進されるStilleカップリング反応 実用的なビルディングブロックを使用する9Z-レチノイン酸とその類似体の効率的な合成

Caesium fluoride-promoted Stille coupling reaction: an efficient synthesis of 9Z-retinoic acid and its analogues using a practical building block

著者 (3件)： OKITSU Takashi (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  IWATSUKA Kinya (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  WADA Akimori (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
号： 47  ページ： 6330-6332  発行年： 2008年12月21日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-(トリブチルスタンニル)-2-ブテン-1-オールを出発原料として(2E,4E,6Z)-3-メチル-7-(トリブチルスタンニル)-2,4,6-オクタトリエン酸エチル(MSO)を立体選択的に合成した。また,(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)アセトアルデヒドから対応するビニルトリフラート誘導体(VT)を立体選択的に合成した。次いでパラジウム錯体を触媒とするMSOとVTのStilleカップリング反応を行い,9Z-レチノイン酸を得た。その際添加物としてトリフェニルヒ素とフッ化セシウムを使用すると反応速度及び収率が著しく向上した。また,MSOを共通の実用的なビルディングブロックとして使用し,VTの代わりに種々の類似化合物を使用して同様の反応を行い,対応する9Z-レチノイン酸類似体を効率よく合成した。

シソーラス用語： *不飽和カルボン酸 ,  *ポリエン ,  化学合成 ,  立体特異性反応 ,  *交差カップリング反応 ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  フッ化セシウム ,  Stilleカップリング
準シソーラス用語： Stille反応

分類 (2件)： シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (11件)： 9-cis-レチノイン酸 ,  トリフェニルひ素 ,  (Z)-3-(トリブチルスタンニル)-2-ブテン-1-オール ,  2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-アセトアルデヒド ,  1-[2-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)エテニル]-2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン ,  (2E,4E,6Z)-3-メチル-7-(トリブチルスタンニル)-2,4,6-オクタトリエン酸エチル ,  (2E,4E,6Z)-3-メチル-7-[(3R)-3α-メチル-5β-イソプロピル-1-シクロヘキセニル]-2,4,6-オクタトリエン酸エチル ,  (2E,4E,6Z)-3-メチル-7-[(1R,4α)-1β,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン-2-イル]-2,4,6-オクタトリエン酸エチル ,  (2E,4E,6Z)-3-メチル-7-(3,4-ジヒドロナフタレン-1-イル)-2,4,6-オクタトリエン酸エチル ,  (2E,4E,6Z)-3-メチル-7-[(2S)-1,1,5,5-テトラメチル-2α,4aα-メタノ-1,2,3,4,4a,5-ヘキサヒドロナフタレン-7-イル]-2,4,6-オクタトリエン酸エチル ,  (2E,4E,6Z)-3-メチル-7-[(4R)-4β,4aβ-ジメチル-6α-イソプロペニル-4,4a,5,6,7,8-ヘキサヒドロナフタレン-2-イル]-2,4,6-オクタトリエン酸エチル

タイトルに関連する用語 (6件)： フッ化セシウム ,  促進 ,  Stilleカップリング反応 ,  ビルディングブロック ,  レチノイン酸 ,  類似体