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J-GLOBAL ID：200902210937955835   整理番号：08A0811983

α,β-不飽和イミンの位置選択的ヒドロキシスルフェニル化 中間体ラジカルの強化した安定性

Regioselective Hydroxysulfenylation of α,β-Unsaturated Imines: Enhanced Stability of an Intermediate Radical

著者 (6件)： UEDA Masafumi (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  MIYABE Hideto (Hyogo Univ. Health Sci., Kobe, JPN) ,  SHIMIZU Hidenori (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  SUGINO Hisako (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  MIYATA Okiko (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  NAITO Takeaki (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 47  号： 30  ページ： 5600-5604  発行年： 2008年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α,β-不飽和イミンの非常に位置選択的なヒドロキシスルフェニル化反応を開発した。α,β-不飽和イミンとしてのα,β-不飽和オキシムエーテルを,酸素の存在下でEt₃B,及びチオフェノールでラジカル付加させた。すなわち,α-イミノラジカルを利用することによって,電子不足のオレフィンを位置選択性良く,ヒドロキシスルフェニル化する方法であった。本反応の特長は,穏和な反応条件下で行われ,直接的であり,C-S結合,及びC-O結合を形成させた。その結果,位置-及び立体選択的にβ-ヒドロキシスルフィドを合成できた。本反応の機構を提示した。

シソーラス用語： *ラジカル反応 ,  安定性 ,  スルフィド ,  *オキシムエーテル ,  チオール ,  硫化 ,  反応中間体 ,  *イミン ,  位置特異性反応 ,  化学結合 ,  C-O結合 ,  反応性 ,  付加反応 ,  競争反応 ,  酸素 ,  ジアステレオマ ,  不斉合成 ,  オレフィン化合物 ,  芳香族化合物 ,  C-S結合 ,  スルフィド化
準シソーラス用語： ヒドロキシスルフェニル化

分類 (2件)： 脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

物質索引 (22件)： チオフェノール ,  トリエチルボラン ,  (2E)-4-(ベンジルオキシイミノ)-2-ブテン酸エチル ,  (2S,3S)-2-(フェニルチオ)-3-ヒドロキシ-4-(2,2-ジフェニルヒドラゾノ)酪酸エチル ,  (2S,3S)-2-(フェニルチオ)-3-ヒドロキシ-4-(ベンジルオキシイミノ)酪酸エチル ,  (2S,3S)-2-(4-クロロフェニルチオ)-3-ヒドロキシ-4-(ベンジルオキシイミノ)酪酸エチル ,  (2S,3S)-2-(4-ヒドロキシフェニルチオ)-3-ヒドロキシ-4-(ベンジルオキシイミノ)酪酸エチル ,  (2E)-2-ブテナールO-ベンジルオキシム ,  (2E)-3-フェニルプロペナールO-ベンジルオキシム ,  (2E)-3-(フェニルチオ)プロペナールO-ベンジルオキシム ,  (2S,3R)-2-ヒドロキシ-3-(フェニルチオ)ブタナールO-ベンジルオキシム ,  (2S,3R)-2-ヒドロキシ-3-(フェニルチオ)-3-フェニルプロパナールO-ベンジルオキシム ,  (2S)-2-ヒドロキシ-3,3-ビス(フェニルチオ)プロパナールO-ベンジルオキシム ,  (1R,5R,7S)-4-[(2E)-1-オキソ-4-[(ベンジルオキシ)イミノ]-2-ブテニル]-10,10-ジメチル-3-チア(VI)-4-アザトリシクロ[5.2.1.0^1,5]デカン-3,3-ジオン ,  2-シクロペンテン-1-オンO-ベンジルオキシム ,  (1S,4R)-3-メチレンビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オンO-ベンジルオキシム ,  (5S)-2-メチル-5-(1-メチル-1-ヒドロキシエチル)-2-シクロヘキセン-1-オンO-ベンジルオキシム ,  (1R,5R,7S)-4-[(2S,3S)-1-オキソ-2-(フェニルチオ)-3-ヒドロキシ-4-[(ベンジルオキシ)イミノ]ブチル]-10,10-ジメチル-3-チア(VI)-4-アザトリシクロ[5.2.1.0^1,5]デカン-3,3-ジオン ,  (2R,3R)-2-ヒドロキシ-3-(フェニルチオ)シクロペンタン-1-オンO-ベンジルオキシム ,  (1S,4R)-3-ヒドロキシ-3-[(フェニルチオ)メチル]ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オンO-ベンジルオキシム ,  (2S)-2-メチル-2α-ヒドロキシ-3β-(フェニルチオ)-5α-(1-メチル-1-ヒドロキシエチル)シクロヘキサノンO-ベンジルオキシム ,  (2R)-2-メチル-2β-ヒドロキシ-3α-(フェニルチオ)-5β-イソプロペニルシクロヘキサノンO-ベンジルオキシム

タイトルに関連する用語 (7件)： 不飽和 ,  イミン ,  位置選択 ,  中間体 ,  ラジカル ,  強化 ,  安定性