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J-GLOBAL ID：200902211053666704   整理番号：08A0545857

環状N,O-アセタール化-橋頭堡還元によるマダンアミン類(Madangamines)のジアザトリシクロコアの合成

SYNTHESIS OF THE DIAZATRICYCLIC CORE OF MADANGAMINES VIA CYCLIC N,O-ACETALIZATION-BRIDGEHEAD REDUCTION

著者 (5件)： YOSHIMURA Yuta (Tokyo Univ. Pharmacy and Life Sci., Tokyo, JPN) ,  KUSANAGI Takahiko (Tokyo Univ. Pharmacy and Life Sci., Tokyo, JPN) ,  KIBAYASHI Chihiro (Tokyo Univ. Pharmacy and Life Sci., Tokyo, JPN) ,  YAMAZAKI Naoki (Tokyo Univ. Pharmacy and Life Sci., Tokyo, JPN) ,  AOYAGI Sakae (Tokyo Univ. Pharmacy and Life Sci., Tokyo, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 75  号： 6  ページ： 1329-1354  発行年： 2008年06月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： マダンアミンアルカロイドのジアザトリシクロコアを合成する新規手法を報告した。この合成は,2-アザビシクロ[3.3.1]ノナン骨格を迅速に構成する,ケト-アミノフェノールの分子内N,O-アセタール化を含んでいる。求核性水素源及びLewis酸特性源としてAlH₃を用い,N,O-アセタールのC-O結合を還元開裂させた。マダンアミンアルカロイドに見られる,C-4に第四炭素中心を持つ2,6-ジアザトリシクロ[6.2.2.0^4,9]ドデカン中心コアを立体選択的に構築する際に,本報の手法を用いることが有用であることを証明した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 海綿動物 ,  複素環化合物 ,  アセタール化 ,  水素化分解 ,  全合成 ,  アンヌレーション ,  有機化合物 ,  *アルカロイド ,  *三環複素環化合物 ,  サイトトキシン ,  ミズガメカイメン属 ,  無脊椎動物 ,  抗腫瘍薬 ,  薬物
準シソーラス用語： 細胞毒 ,  Xestospongia属 ,  細胞毒性薬

分類 (2件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (3件)： (1S,13R,14S)-14-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-12,12-ビス[(メトキシメトキシ)メチル]-2-オキサ-10-アザテトラシクロ[11.3.1.0^1,10.0^3,8]ヘプタデカン-3,5,7-トリエン ,  2-[[(4S,5R,6S)-6-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-4-(ヒドロキシメチル)-4-(メトキシメトキシメチル)-2-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-2-イル]メチル]フェノール ,  (1R,4S,8S,9S)-4-(ベンジルオキシメチル)-2,6-ジアザトリシクロ[6.2.2.0^4,9]ドデカン-2,6-ジカルボン酸2-tert-ブチル6-ベンジル

引用文献 (14件)：

• F. Kong, R. J. Andersen, and T. M. Allen, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6007.
• F. Kong, E. J. Graziani, and R. J. Andersen, J. Nat. Prod., 1998, 61, 267.
• J. H. H. L. Oliveira, A. M. Nascimento, M. H. Kossuga, B. C. Cavalcanti, C. O. Pessoa, M. O. Moraes, M. L. Macedo, A. G. Ferreira, E. Hajdu, U. Pinheiro, and R. G. S. Berlinck, J. Nat. Prod., 2007, 70, 538.
• N. Matzanke, R. J. Gregg, S. M. Weinreb, and M. Parvez, J. Org. Chem., 1997, 62, 1920.
• N. Yamazaki, T. Kusanagi, and C. Kibayashi, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6509.

タイトルに関連する用語 (3件)： 環状 ,  アセタール化 ,  還元