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J-GLOBAL ID：200902214054817241   整理番号：09A0196634

Pd(0)/D-t-BPFまたはPd(0)/Josiphos((R,S)-CyPF-t-Bu)錯体で触媒されたカリウムアリルトリフルオロボラートとハロアレーンのγ-選択的交差カップリング反応 トランスメタル化とエナンチオ選択の機構

γ-Selective Cross-Coupling Reactions of Potassium Allyltrifluoroborates with Haloarenes Catalyzed by a Pd(0)/D-t-BPF or Pd(0)/Josiphos ((R,S)-CyPF-t-Bu) Complex: Mechanistic Studies on Transmetalation and Enantioselection.

著者 (5件)： YAMAMOTO Yasunori (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  TAKADA Shingo (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  MIYAURA Norio (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  IYAMA Tetsuji (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  TACHIKAWA Hiroto (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
資料名： Organometallics  (Organometallics)
巻： 28  号： 1  ページ： 152-160  発行年： 2009年01月12日 
JST資料番号： E0965A  ISSN： 0276-7333  CODEN： ORGND7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Pd(OAc)₂と1,1′-ビス(t-ブチルホスフィノ)フェロセン{D-t-BPF}から調製された触媒により,ブロモアレーン{ArBr}とCH₃CH=CHCH₂BF₃Kの交差カップリングでγ-カップリング反応物CH₃CH(Ar)CH=CH₂が得られた。高度に求電子的な[Pd(Ar)(D-t-BPF)][BF₄]が先ず生成し,次にPd中心がオレフィンの二重結合に配位し,(D-t-BPF)Pd(Ar){C⁺(CH₃)CH₂CH₂BF₃K}→(D-t-BPF)Pd(Ar){C(CH₃)CH=CH₂}を経て,CH₃CH(Ar)CH=CH₂を放出する機構を考察した。単純化モデルで反応をDFT計算し,実験的に確認された異性体が熱力学的に有利なことを確認した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  *パラジウム錯体 ,  フェロセン誘導体 ,  *ホスフィン錯体 ,  *オレフィン化合物 ,  構造異性体 ,  交換反応 ,  反応機構 ,  立体選択性 ,  *芳香族臭素化合物 ,  有機ホウ素化合物 ,  ホウ素錯体 ,  位置特異性反応 ,  密度汎関数法 ,  触媒反応 ,  交差カップリング反応
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  トランスメタル化

分類 (3件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

タイトルに関連する用語 (8件)： Pd ,  BPF ,  錯体 ,  触媒 ,  ハロ ,  アレーン ,  交差カップリング反応 ,  トランスメタル化