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J-GLOBAL ID：200902214357755753   整理番号：09A0234925

求電子性インドール代用品としてのインドライン 基本的反応性および合成的応用

Indolynes as Electrophilic Indole Surrogates: Fundamental Reactivity and Synthetic Applications

著者 (3件)： BRONNER Sarah M. (Univ. California, California) ,  BAHNCK Kevin B. (Univ. California, California) ,  GARG Neil K. (Univ. California, California)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 4  ページ： 1007-1010  発行年： 2009年02月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 種々の置換インドール誘導体の温和条件での製法を開発した。市販の5-ベンジルオキシインドールを,5-ヒドロキシ体を経てシアン酸イソプロピルによりカルバマートとした。続けてTMSClを用いてシリル化した後,脱保護化,トリフラート化した。得られたシリルトリフラートをフランの存在下でTBAFと反応させ,4,5-インドライン中間体を経て,Diels-Alder生成物を得た。この戦略は求電子性インドール代用品として機能する高度に反応性であるインドライン中間体の生成にかかっている。これらの結果,4,5-および5,6-インドラインへの求核付加がC5を攻撃するために優先することが判明した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  化学合成 ,  *三重結合 ,  Diels-Alder反応 ,  *求核付加反応 ,  求電子試薬 ,  *アセチレン化合物 ,  求電子反応 ,  フェノール類 ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： *インドール類 ,  求核性 ,  求電子性

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (16件)： 1-メチル-4,5-ジデヒドロ-1H-インドール ,  2-(1-メチル-1H-インドール-4-イル)-3-アミノ-2-シクロヘキセン-1-オン ,  2-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)-3-アミノ-2-シクロヘキセン-1-オン ,  3-メチル-3H-ベンゾ[e]インドール ,  3-メチル-6β,9β-エピミノ-6,9-ジヒドロ-3H-ベンゾ[e]インドール-10-カルボン酸tert-ブチル ,  3-メチル-6β,9β-メタノ-6,9-ジヒドロ-3H-ベンゾ[e]インドール ,  4-(4-メチルフェニルチオ)-1-メチル-1H-インドール ,  4-(4-メチルフェノキシ)-1-メチル-1H-インドール ,  4-(トリメチルシリル)-5-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)-1-メチル-1H-インドール ,  4-アニリノ-1-メチル-1H-インドール ,  5-(4-メチルフェニルチオ)-1-メチル-1H-インドール ,  5-(4-メチルフェノキシ)-1-メチル-1H-インドール ,  5-アニリノ-1-メチル-1H-インドール ,  7,8-(1,3-ブタジエン-1,4-ジイル)-3-メチル-6,9-(ベンゼン-1,2-ジイル)-6,9-ジヒドロ-3H-ベンゾ[e]インドール ,  p-クレゾール ,  フラン

タイトルに関連する用語 (6件)： 求電子性 ,  インドール ,  代用品 ,  インド ,  反応性 ,  応用