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J-GLOBAL ID:200902216545823777   整理番号:09A0427014

質量分析による生理的条件下における(-)-エピガロカテキンガラートとペプチドとの間の共有相互作用の系統的キャラクタリゼーション

Systematic characterization of the covalent interactions between (-)-epigallocatechin gallate and peptides under physiological conditions by mass spectrometry
著者 (7件):
資料名:
巻: 23  号:ページ: 1147-1157  発行年: 2009年04月 
JST資料番号: T0695A  ISSN: 0951-4198  CODEN: RCMSEF  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: イギリス (GBR)  言語: 英語 (EN)
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生理的条件下における(-)-エピガロカテキンガラート(EGCG)と求核残基(Arg,Cys,Met,N末端α-NH2)を含むペプチドとの相互作用を系統的に調べた。EGCGと共有結合したペプチドの質量スペクトルをエレクトロスプレイイオン化四重極/飛行時間型質量分析法とMALDI-TOF MSで測定した。衝突誘起解離法でEGCGとペプチドとの結合部位を明確化し,EGCGとペプチドの求核残基との反応機構を提示した。ペルオキシダーゼ/過酸化水素系の不在下でもpH7.4,37°Cの生理的条件下でEGCGはペプチドのチオール基と反応して付加化合物を生成した。EGCGはペプチドのN末端α-NH2またはアルギニン残基とも反応してSchiff塩基付加化合物を生成した。ペプチドのメチオニン残基はEGCGの自動酸化過程で生じる過酸化水素により容易に酸化してメチオニンスルホキシド付加化合物を生成することも分かった。EGCGとペプチドの求核残基との反応性はCys>N末端α-NH2>Argの順であった。
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分類 (3件):
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有機化合物の物理分析  ,  蛋白質・ペプチド一般  ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール 
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