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J-GLOBAL ID：200902217220744257   整理番号：09A0604458

ニトロ複素環化合物とジエン類のマイクロ波支援反応 Diels-Alderおよび逐次ヘテロ-Diels-Alder/[3,3]シグマトロピー転位

Microwave-assisted reactions of nitroheterocycles with dienes. Diels-Alder and tandem hetero Diels-Alder/[3,3] sigmatropic shift

著者 (8件)： VICTORIA GOMEZ M. (Departamento de Quimica Organica, Universidad de Castilla-La Mancha, E-13071 Ciudad Real, ESP) ,  ARANDA Ana I. (Departamento de Quimica Organica, Universidad de Castilla-La Mancha, E-13071 Ciudad Real, ESP) ,  MORENO Andres (Departamento de Quimica Organica, Universidad de Castilla-La Mancha, E-13071 Ciudad Real, ESP) ,  COSSIO Fernando P. (Kimika Organikoa Saila, Kimika Fakultatea, Universidad del Pais Vasco-Euskal Herriko Unibertsitatea, P.K. 1071 ...) ,  DE COZAR Abel (Departamento de Quimica Organica, Universidad de Castilla-La Mancha, E-13071 Ciudad Real, ESP) ,  DIAZ-ORTIZ Angel (Departamento de Quimica Organica, Universidad de Castilla-La Mancha, E-13071 Ciudad Real, ESP) ,  DE LA HOZ Antonio (Departamento de Quimica Organica, Universidad de Castilla-La Mancha, E-13071 Ciudad Real, ESP) ,  PRIETO Pilar (Departamento de Quimica Organica, Universidad de Castilla-La Mancha, E-13071 Ciudad Real, ESP)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 65  号： 27  ページ： 5328-5336  発行年： 2009年07月04日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 無溶媒条件下でマイクロ波照射下に3-ニトロ-1-(p-トルエンスルホニル)インドール 1 とジエン類 2~6 のDiels-Alder環状付加を行うとニトロ基が脱離して芳香族化し,カルバゾール誘導体が生成した。3-ニトロ-1-(p-トルエンスルホニル)ピロール 11 からはインドール誘導体が生成したのに対し,4-ニトロ-1-(p-トルエンスルホニル)ピラゾール 13 とシクロヘキサジエン 2 の反応では予期した環状付加物は得られず,代わりに1-シクロヘキセン-2-イルピラゾール 16 が生成した。計算機利用研究により,本反応は1-(p-トルエンスルホニル)基の加水分解,ジエンのプロトン化およびピラゾラートイオンの求核付加を経由して進行することを明らかにした。ニトロインドール 1 とシクロヘキサジエン 2 の反応ではendo-立体異性体(10endo)のみが生成した。計算機利用研究の結果,本化合物は逐次ヘテロ-Diels-Alder/[3,3]シグマトロピー転位による生成物であることが分かった。Copyright 2009 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  ニトロ化合物 ,  *ジエン ,  *Diels-Alder反応 ,  シグマトロピー ,  マイクロ波照射 ,  不斉合成 ,  反応機構 ,  遷移状態 ,  密度汎関数法 ,  シクロアルケン ,  共役ジエン ,  無溶媒反応

分類 (2件)： 窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  分子の電子構造  (BH05010Q)

物質索引 (15件)： 1,3-シクロヘキサジエン ,  1-トシル-1H-インドール ,  1-メトキシ-1,3-シクロヘキサジエン ,  2-メトキシ-1,3-シクロヘキサジエン ,  4-ニトロ-1H-ピラゾール ,  9-トシル-9H-カルバゾール ,  シクロペンタジエン ,  N-(1,3-ブタジエニル)-N-イソプロピルアセトアミド ,  1-トシル-3-ニトロ-1H-インドール ,  (1R)-4aβ-ニトロ-1α,4α-メタノ-1,4,4a,9a-テトラヒドロ-9H-カルバゾール ,  4-メトキシ-9-トシル-9H-カルバゾール ,  2-メトキシ-9-トシル-9H-カルバゾール ,  1-トシル-3-ニトロ-1H-ピロール ,  1-トシル-4-ニトロ-1H-ピラゾール ,  1-(2-シクロヘキセニル)-4-ニトロ-1H-ピラゾール

タイトルに関連する用語 (7件)： 複素環化合物 ,  ジエン類 ,  マイクロ波 ,  支援 ,  逐次 ,  テロ ,  シグマトロピー転位