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J-GLOBAL ID：200902217798118669   整理番号：08A0493473

相間移動触媒を用いた分子状酸素によるオキシインドール類の接触不斉ヒドロキシル化

Catalytic Asymmetric Hydroxylation of Oxindoles by Molecular Oxygen Using a Phase-Transfer Catalyst

著者 (3件)： SANO Daisuke (Showa Univ., Tokyo, JPN) ,  NAGATA Kazuhiro (Showa Univ., Tokyo, JPN) ,  ITOH Takashi (Showa Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 10  号： 8  ページ： 1593-1595  発行年： 2008年04月17日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-置換-2-オキシインドール類の分子状酸素によるエナンチオ選択的接触ヒドロキシル化法を開発した。シンコニジン由来のキラル相間移動触媒を使用し,高エナンチオ選択性(67~93%ee),および高収率(91~100%)を達成した。反応は操作が簡単で,かつ天然資源由来の有機触媒および分子状酸素を使用するため,環境的に無害である。この反応で得られた3-アリル-3-ヒドロキシ-2-オキシインドール類をさらに変換し,光学活性な3-アリル-3-ヒドロキシインドリン-2-オン(I)へ導いた。Iは生物活性なアルカロイドCPC-1合成上の有益な前駆体である。

シソーラス用語： 酸素 ,  *相間移動触媒 ,  不斉合成 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  触媒反応 ,  アルカロイド ,  *ヒドロキシ化
準シソーラス用語： *ヒドロキシル化 ,  *インドール誘導体 ,  キノリン誘導体 ,  *分子状酸素

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (10件)： (8α,9R)-1-[(アントラセン-9-イル)メチル]-9-ヒドロキシシンコナン-1-イウム ,  1-(4-メトキシベンジル)-3-ヒドロキシ-3-アリルインドリン-2-オン ,  1-(4-メトキシベンジル)-3-ヒドロキシ-3-ベンジルインドリン-2-オン ,  1-(4-メトキシベンジル)-3-ヒドロキシ-3-プロパルギルインドリン-2-オン ,  1-(4-メトキシベンジル)-3-ヒドロキシ-3-プロピルインドリン-2-オン ,  1-(4-メトキシベンジル)-3-ヒドロキシ-3-ヘキシルインドリン-2-オン ,  1-(4-メトキシベンジル)-3-ヒドロキシ-3-(3-メチル-2-ブテニル)インドリン-2-オン ,  1,3-ビス(4-メトキシベンジル)-3-ヒドロキシインドリン-2-オン ,  4-[1-(4-メトキシベンジル)-2-オキソ-3-ヒドロキシインドリン-3-イル]ブタン酸エチル ,  3α-ヒドロキシ-3-アリルインドリン-2-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： 相間移動触媒 ,  分子状酸素 ,  オキシインドール類 ,  ヒドロキシル化