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J-GLOBAL ID：200902218037566303   整理番号：09A0964735

(±)-8-オキソエリメランチンの生物模倣全合成

Biomimetic Total Synthesis of (±)-8-Oxoerymelanthine

著者 (5件)： YOSHIDA Yuki (Showa Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  MOHRI Kunihiko (Showa Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  ISOBE Kimiaki (Showa Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  ITOH Toshimasa (Showa Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  YAMAMOTO Keiko (Showa Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 74  号： 16  ページ： 6010-6015  発行年： 2009年08月21日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： D環がピリジン環である6-5-6-6四環構造を有するD-アザエリトリナンアルカロイドである(±)-8-オキソエリメランチンの全合成について報告した。すなわち,2,3,4-トリメトキシベンズアルデヒドから得た対応する2,3,4-トリメトキシフェニルエチルアミンの立体選択的分子間Diels-Alder反応による三環状ジオキソピロリン誘導体を経由する芳香族エリトリナン化合物の生成,次いでのBF₃・OEt₂の存在下のオゾン分解によるトリメトキシフェニル環(D環)の化学-及び位置選択的開裂によるムコナート誘導体の生成,酸触媒環化によるピロン誘導体の生成,アミノリシスによるラクタム環へのピロン環の変換,更にラクタム酸素の還元を経て(±)-8-オキソエリメランチンを全合成した。この合成法は以下の点で生物模倣的であった:1)出発化合物としてドーパミン誘導体を用いる6-5-6-6環系の構築,2)芳香族D環の酸化的開裂,3)アミノリシスによるD環への窒素原子の導入。

シソーラス用語： *アルカロイド ,  *全合成 ,  Diels-Alder反応 ,  開裂反応 ,  オゾン分解 ,  アミノリシス ,  代謝産物 ,  架橋化合物
準シソーラス用語： *ピリジン誘導体 ,  ピロール誘導体 ,  橋架け化合物

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (9件)： 1,7-[カルボニル[(メチルスルホニルオキシ)メチレン]]-5-[(E)-2-(メトキシカルボニル)-2-メトキシエテニル]-1-アザスピロ[5.5]ウンデカ-4,8-ジエン-4,7-ジカルボン酸ジメチル ,  2,3,4-トリメトキシベンズアルデヒド ,  2,3-ジオキソ-7,8,9-トリメトキシピロロ[2,1-a]イソキノリン-1-カルボン酸メチル ,  2-(2,3,4-トリメトキシフェニル)エタンアミン ,  3,8-ジオキソ-7-ヒドロキシ-15,16,17-トリメトキシエリトリナン-1-エン-6-カルボン酸メチル ,  3β-メトキシ-8,17-ジオキソ-16,17-ジヒドロ-16-アザエリトリナン-1,6-ジエン-15-カルボン酸メチル ,  3β-メトキシ-8,17-ジオキソ-16-オキサエリトリナン-1,6-ジエン-15-カルボン酸メチル ,  8-オキソエリメランチン ,  エリメランチン

タイトルに関連する用語 (2件)： 生物模倣 ,  全合成