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J-GLOBAL ID：200902218801212724   整理番号：09A1252312

カルボキシル基のエナンチオ選択的活性化用のストリクニン由来のキラルなカップリング試薬の設計,合成,及び応用

The design, synthesis, and application of a chiral coupling reagent derived from strychnine for the enantioselective activation of a carboxylic group

著者 (6件)： KOLESINSKA Beata (Inst. of Organic Chemistry, Technical Univ. of Lodz, Zeromskiego 116, 90-924 Lodz, POL) ,  KASPEROWICZ Katarzyna (Inst. of Organic Chemistry, Technical Univ. of Lodz, Zeromskiego 116, 90-924 Lodz, POL) ,  SOCHACKI Marek (Centre of Molecular and Macromolecular Studies, PAS, Sienkiewicza 112, 90-363 Lodz, POL) ,  MAZUR Adam (Inst. of Organic Chemistry, Technical Univ. of Lodz, Zeromskiego 116, 90-924 Lodz, POL) ,  JANKOWSKI Stefan (Inst. of Organic Chemistry, Technical Univ. of Lodz, Zeromskiego 116, 90-924 Lodz, POL) ,  KAMINSKI Zbigniew J. (Inst. of Organic Chemistry, Technical Univ. of Lodz, Zeromskiego 116, 90-924 Lodz, POL)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 51  号： 1  ページ： 20-22  発行年： 2010年01月06日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ラセミ体基質から,予想可能な立体配置及び立体純度を持つペプチド類をエナンチオ選択的に合成するためのキラルなカップリング剤の概念について説明した。この試薬を,炭酸水素ナトリウム存在下,ストリクニニウムテトラフルオロホウ酸塩を2-クロロ-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジンで処理して,室温で安定なN-(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ストリクニニウムテトラフルオロホウ酸塩を生成させることで高収率で調製した。この試薬を用いて広範囲の溶媒中で,rac-Z-Ala-OHから出発して,アラニン残基がD-立体配置を持つ富化Z-Ala-Phe-OMeを高収率で生成させた(dr 95/5~60/40)。Copyright 2009 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *カップリング剤 ,  活性化 ,  分子設計 ,  不斉合成 ,  *ジペプチド ,  アミノ酸 ,  ラセミ体 ,  窒素複素環化合物 ,  ラクタム ,  酸素複素環化合物 ,  インドールアルカロイド ,  架橋化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  カルボキシ基
準シソーラス用語： カルボキシル基 ,  アラニン誘導体 ,  トリアジン類

分類 (2件)： トリアジン  (CF07107M) ,  ペプチド  (CF10080G)

物質索引 (4件)： 19-(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-19-アゾニアストリクニジン-10-オン・テトラフルオロほう素アニオン ,  2,4-ジメトキシ-6-クロロ-1,3,5-トリアジン ,  Z-D-Ala-Phe-OMe ,  ストリキニン

タイトルに関連する用語 (7件)： カルボキシル基 ,  活性化 ,  ストリクニン ,  キラル ,  カップリング試薬 ,  設計 ,  応用