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J-GLOBAL ID：200902219565211009   整理番号：09A0508657

テオペデリンBの初めての全合成

First total synthesis of theopederin B

著者 (4件)： NISHII Yoshinori (RIKEN (The institute of Physical and Chemical Research), Wako, Saitama 351-0198, JPN) ,  HIGA Tsuyoshi (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Tokyo Univ. of Sci., 1-3 Kagurazaka, Shinjuku-ku, Tokyo 162-8601, JPN) ,  TAKAHASHI Shunya (RIKEN (The institute of Physical and Chemical Research), Wako, Saitama 351-0198, JPN) ,  NAKATA Tadashi (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Tokyo Univ. of Sci., 1-3 Kagurazaka, Shinjuku-ku, Tokyo 162-8601, JPN)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 50  号： 26  ページ： 3597-3601  発行年： 2009年07月01日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 左半分としてのペデル酸と,右半分としてのトリオキソデカリンアミンとのカップリングにより,海産海綿動物から単離されたテオペデリンBの全合成を達成した。前記アミンを合成するためのキー反応は,SmI₂-促進Reformatsky反応,立体選択的アリル化と引き続いての官能化側鎖を構築するためのSharpless不斉エポキシ化および1,3-ジオキサン環構築と続いてのアジド挿入であった。Copyright 2009 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 全合成 ,  海綿動物 ,  *二次代謝産物 ,  Reformatskii反応 ,  環化反応 ,  サマリウム化合物 ,  ヨウ化物 ,  アリル化 ,  不斉反応 ,  エポキシ化 ,  酸素複素環化合物 ,  ジオキサン類 ,  ヨウ化サマリウム ,  無脊椎動物
準シソーラス用語： Pederus fuscipes ,  ヨウ化サマリウム(II)

分類 (2件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  動物の生化学  (EJ01050P)

物質索引 (13件)： テオペデリンB ,  2-ブロモ-2-メチルプロパン酸(2S)-2α-フェニル-4α-ホルミル-1,3-ジオキサン-5α-イル ,  (2S,4aα,8aα)-2β-フェニル-7,7-ジメチル-8α-ヒドロキシヘキサヒドロピラノ[3,2-d]-1,3-ジオキシン-6-オン ,  (2S,4aα,8aα)-2β-フェニル-6-アセトキシ-7,7-ジメチル-8α-メトキシヘキサヒドロピラノ[3,2-d]-1,3-ジオキシン ,  (2S,4aα,8aα)-2β-フェニル-6α-アリル-7,7-ジメチル-8α-メトキシヘキサヒドロピラノ[3,2-d]-1,3-ジオキシン ,  (2S)-3α-(ベンジルオキシ)-4β-メトキシ-5,5-ジメチル-6β-(4-ヒドロキシ-2-ブテニル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2α-カルボアルデヒドジメチルアセタール ,  (2S)-3α-(ベンジルオキシ)-4β-メトキシ-5,5-ジメチル-6β-[[(2S)-3α-(ヒドロキシメチル)オキシラン-2β-イル]メチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-2α-カルボアルデヒドジメチルアセタール ,  (5R)-5-アセトキシ-6-[(2R)-3,3-ジメチル-4α-メトキシ-5β-(ベンジルオキシ)-6β-(ジメトキシメチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2α-イル]-2-ヘキセン酸メチル ,  (5R)-5-アセトキシ-6-[(2R)-3,3-ジメチル-4α-メトキシ-5β-ヒドロキシ-6β-(ジメトキシメチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2α-イル]ヘキサン酸メチル ,  (5R)-5-アセトキシ-6-[(4aα,8aα)-4-アジド-7,7-ジメチル-8α-メトキシヘキサヒドロピラノ[3,2-d]-1,3-ジオキシン-6α-イル]ヘキサン酸メチル ,  (5R)-5-アセトキシ-6-[(4aα,8aα)-4-アミノ-7,7-ジメチル-8α-メトキシヘキサヒドロピラノ[3,2-d]-1,3-ジオキシン-6α-イル]ヘキサン酸メチル ,  (αS,2R)-α-(ベンゾイルオキシ)-2-メトキシ-4-メチレン-5β,6β-ジメチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2β-酢酸 ,  (5R)-5-アセトキシ-6-[(4R,4aα,8aα)-4β-[[(R)-[(2R)-2-メトキシ-4-メチレン-5β,6β-ジメチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2β-イル](ベンゾイルオキシ)アセチル]アミノ]-7,7-ジメチル-8α-メトキシヘキサヒドロピラノ[3,2-d]-1,3-ジオキシン-6α-イル]ヘキサン酸メチル

タイトルに関連する用語 (2件)： テオペデリンB ,  全合成