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J-GLOBAL ID：200902220298988412   整理番号：08A0242289

N-アシルイミニウムイオン化学を介した天然産生ジエン含有アミノ酸とそのグルタミルジペプチドの合成

Synthesis of a Naturally Occurring Diene-Containing Amino Acid and Its Glutamyl Dipeptide via N-Acyliminium Ion Chemistry

著者 (10件)： BERKHEIJ Martin (Univ. Amsterdam, Amsterdam, NLD) ,  DIJKINK Jan (Univ. Amsterdam, Amsterdam, NLD) ,  DAVID Olivier R. P. (Univ. de Versailles, Versailles, FRA) ,  SONKE Theo (DSM Pharmaceutical Products - Advanced Synthesis, Catalysis & Dev., Geleen, NLD) ,  IJZENDOORN Denis R. (Chiralix BV, Nijmegen, NLD) ,  BLAAUW Richard H. (Chiralix BV, Nijmegen, NLD) ,  VAN MAARSEVEEN Jan H. (Univ. Amsterdam, Amsterdam, NLD) ,  SCHOEMAKER Hans E. (Univ. Amsterdam, Amsterdam, NLD) ,  SCHOEMAKER Hans E. (DSM Pharmaceutical Products - Advanced Synthesis, Catalysis & Dev., Geleen, NLD) ,  HIEMSTRA Henk (Univ. Amsterdam, Amsterdam, NLD)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2008  号： 5  ページ： 914-924  発行年： 2008年02月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 天然産生不飽和アミノ酸(S)-2-アミノ-3-メチレン-4-ペンテン酸および対応するγ-グルタミルジペプチドを合成した。キー反応段階はBocNHCH(OAc)COOMeのN-アシルイミニウムイオンを経由したアレニルメチルシランH₂C=CCH₂SiMe₃付加によるジエン含有アミノ酸H₂C=CHC(=CH₂)CH(NHBoc)COOMe形成,および,その脱保護基アミド化物のPseudomonas putida由来のL-アミノペプチダーゼによる酵素的分割による(S)-H₂C=CHC(=CH₂)CH(NH₂)COOHの合成であった。

シソーラス用語： 有機物 ,  *ジエン ,  酵素的分割 ,  インモニウム ,  *アミノ酸 ,  *ジペプチド ,  Lewis酸触媒 ,  反応機構 ,  Pseudomonas putida ,  アミノペプチダーゼ ,  有機ケイ素化合物 ,  アリル化合物
準シソーラス用語： イミニウム塩 ,  天然有機物

分類 (1件)： ペプチド  (CF10080G)

物質索引 (10件)： アリルシラン ,  4-(トリメチルシリル)-1,2-ブタジエン ,  2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-メチレン-4-ペンテン酸メチル ,  rac-(R^*)-2-アミノ-3-メチレン-4-ペンテン酸 ,  N-(tert-ブトキシカルボニル)-2-アセトキシグリシンメチル ,  2-アミノ-3-メチレン-4-ペンテンアミド ,  (S)-2-アミノ-3-メチレン-4-ペンテン酸 ,  N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-グルタミン酸1-メチル ,  (S)-2-(L-γ-グルタミルアミノ)-3-メチレン-4-ペンテン酸 ,  (S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-メチレン-4-ペンテン酸メチル

タイトルに関連する用語 (3件)： 化学 ,  ジエン ,  アミノ酸