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J-GLOBAL ID：200902220525214402   整理番号：09A0450853

直接C-H結合活性化を経るアリールイミン類の鉄触媒による化学選択的orthoアリール化

Iron-Catalyzed Chemoselective ortho Arylation of Aryl Imines by Directed C-H Bond Activation

著者 (4件)： YOSHIKAI Naohiko (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  MATSUMOTO Arimasa (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  NORINDER Jakob (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  NAKAMURA Eiichi (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 48  号： 16  ページ： 2925-2928  発行年： 2009年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 安価,無害で汎用性ある鉄触媒を用いた,アリールイミン類のortho位アリール化で1-ビアリール-2-イルエタノン類を合成する処方を開発した。例えば,THF中でZnCl₂・TMEDA(2.5eq.),PhMgBr(5eq.),およびFe(acac)₃存在下,N-(1-フェニルエチリデン)-4-クロロアニリンと1,2-ジクロロイソブタン(2eq.)を0°Cで反応させた。収率92%で,1-(4-クロロビフェニル-2-イル)エタノンを得た。

シソーラス用語： *芳香族ケトン ,  フェニル基 ,  位置特異性反応 ,  鉄触媒 ,  アリール化 ,  C-H結合 ,  化学合成 ,  活性化 ,  塩化亜鉛 ,  Grignard試薬 ,  脂肪族塩素化合物 ,  アゾメチン ,  脂肪族ケトン ,  ジケトン ,  ビアリール類
準シソーラス用語： ビアリール ,  C-H活性化

分類 (2件)： 芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (23件)： 4,4′-ジ-tert-ブチル-2,2′-ビピリジン ,  N,N,N′,N′-テトラメチル-1,2-エタンジアミン ,  acac ,  フェニルマグネシウムブロミド ,  α-メチル-N-(4-メトキシフェニル)ビフェニル-2-メタンイミン ,  α-メチル-N-フェニルビフェニル-2-メタンイミン ,  α-メチル-N-(4-メチルフェニル)ビフェニル-2-メタンイミン ,  2-アセチルビフェニル ,  2-プロパノイルビフェニル ,  8-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-オン ,  2-アセチル-3-フェニルチオフェン ,  2-アセチル-5-クロロビフェニル ,  2-アセチル-4-クロロビフェニル ,  2-アセチル-4-ブロモビフェニル ,  2-アセチル-5-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ビフェニル ,  2-アセチル-5-(トシルオキシ)ビフェニル ,  2-アセチル-5-メトキシビフェニル ,  2-アセチル-5-(トリフルオロメチル)ビフェニル ,  4-メトキシフェニルボロン酸 ,  4-メトキシ-4′-アセチル-1,1′:3′,1′′-テルベンゼン ,  2-アセチル-5-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)-4′-メトキシビフェニル ,  2-アセチル-5-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)-4′-tert-ブチルビフェニル ,  1,2-ジクロロ-2-メチルプロパン

タイトルに関連する用語 (5件)： C-H結合 ,  活性化 ,  鉄触媒 ,  化学 ,  アリール化