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J-GLOBAL ID：200902221048145270   整理番号：08A1046584

1,8-ジ(ピリダ-2′-イル)カルバゾール類の合成及び研究

Preparation and Study of 1,8-Di(pyrid-2′-yl)carbazoles

著者 (3件)： MUDADU Maria S. (Univ. Houston, Texas) ,  SINGH Ajay N. (Univ. Houston, Texas) ,  THUMMEL Randolph P. (Univ. Houston, Texas)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 17  ページ： 6513-6520  発行年： 2008年09月05日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 対応するカルバゾールの置換又はジ(p-トリルアミン)のパラジウム触媒環化によって得た1,8-ジブロモ-3,6-R₂-カルバゾール(R=H,Me,tBu)と2-(トリ-n-ブチルスタンニル)ピリジンの,触媒としてのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)の存在下のStilleカップリングによって,1,8-ジ(ピリダ-2′-イル)-3,6-R₂-カルバゾール(I)を合成して,構造及び特性を解析した。R=tBuのI(II)をX線構造解析によって調べた結果,カルバゾールN-Hは2個のピリジン環と分子内水素結合を生成し,単位格子はピリジン環の配列及びねじれが著しく異なる2種類の独立の分子から構成されることが明らかになった。強力な分子内水素結合は励起状態発光を効果的に消光し,またD-H交換が著しく低下した。IIはPd(II)と三座の錯体を生成し,カルバゾール→ピリジンの配位子内電荷移動に起因する赤方偏移を示した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  化学合成 ,  結晶構造 ,  水素結合錯体 ,  パラジウム錯体 ,  赤方偏移 ,  分子内相互作用 ,  電荷移動 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： *ピリジン誘導体 ,  *カルバゾール類 ,  水素結合複合体

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  複素環式化合物の結晶構造  (BK08030Q)

物質索引 (12件)： カルバゾール ,  1,8-ビス(2-ピリジル)-9H-カルバゾール ,  1,8-ビス(2-ピリジル)-3,6-ジメチル-9H-カルバゾール ,  1,8-ビス(2-ピリジル)-3,6-ジtert-ブチル-9H-カルバゾール ,  1,8-ジブロモ-3,6-ジニトロ-9H-カルバゾール ,  1,8-ジブロモ-9H-カルバゾール ,  ビス(4-メチルフェニル)アミン ,  1,8-ジブロモ-3,6-ジメチル-9H-カルバゾール ,  3,6-ジtert-ブチル-9H-カルバゾール ,  1,8-ジブロモ-3,6-ジtert-ブチル-9H-カルバゾール ,  3,6-ジメチル-9H-カルバゾール ,  2-(トリブチルスタンニル)ピリジン

タイトルに関連する用語 (2件)： カルバゾール類 ,  研究