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J-GLOBAL ID：200902221663496229   整理番号：08A1070231

金(I)触媒による1,5-および1,6-エニンへの炭素求核試薬の分子間付加

Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Addition of Carbon Nucleophiles to 1,5- and 1,6-Enynes

著者 (6件)： AMIJS Catelijne H.M. (Inst. Chemical Res. Catalonia(ICIQ), Tarragona, ESP) ,  LOPEZ-CARRILLO Veronica (Inst. Chemical Res. Catalonia(ICIQ), Tarragona, ESP) ,  RADUCAN Mihai (Inst. Chemical Res. Catalonia(ICIQ), Tarragona, ESP) ,  PEREZ-GALAN Patricia (Inst. Chemical Res. Catalonia(ICIQ), Tarragona, ESP) ,  FERRER Catalina (Inst. Chemical Res. Catalonia(ICIQ), Tarragona, ESP) ,  ECHAVARREN Antonio M. (Inst. Chemical Res. Catalonia(ICIQ), Tarragona, ESP)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 19  ページ： 7721-7730  発行年： 2008年10月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 電子豊富なアレーン,ヘテロアレーン,1,3-ジカルボニル化合物およびアリルシランの炭素求核試薬と1,6-エニンをカチオン性金(I)触媒の存在下に反応させ,2種の異なる型の生成物を得た。反応中間体のシクロプロピル金カルベンのシクロプロパン環もしくはカルベン炭素への炭素求核試薬の攻撃により5-exo-dig環化を経て2種の生成物を得られることを提案した。内部アルキンおよびアルケンを含む1.6-エニンでは,6-endo-dig経路による反応が進行した。いくつかのケースでシクロプロパンとカルベン部位の選択反応を,金触媒の配位子により制御できた。また1,5-エニンの炭素求核試薬との反応では,5-endo-dig経路が優先した。

シソーラス用語： 求核試薬 ,  アセチレン化合物 ,  オレフィン化合物 ,  *エニン ,  *求核付加反応 ,  アルケン ,  アルキン ,  環化反応 ,  金錯体 ,  反応中間体 ,  *配位子効果 ,  *位置特異性反応 ,  触媒反応 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  芳香族ケトン ,  ジケトン
準シソーラス用語： *金触媒

分類 (2件)： 反応の位置化学  (CF02140G) ,  アルキン  (CF03040E)

物質索引 (23件)： (1S,5R,6R)-5-[(1S,2S)-2-[(トリメチルシリル)メチル]シクロプロピル]-6-フェニルビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3,3-ジカルボン酸ジメチル ,  (1S,5S,6S)-5-(2-ベンゾイル-3-オキソ-3-フェニルプロピル)-6-フェニルビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3,3-ジカルボン酸ジメチル ,  (2-メチル-2-プロペニル)トリメチルシラン ,  (3aβ,7aβ)-3-メチレン-4β-(2,4,6-トリメトキシフェニル)オクタヒドロ-1H-インデン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  1,3,5-トリメトキシ-2-[(S)-(5-アセトキシ-2-シクロペンテニル)フェニルメチル]ベンゼン ,  1,3,5-トリメトキシベンゼン ,  1,3-シクロヘキサンジオン ,  1,3-ジフェニル-2-[3-イソプロピル-4-(フェニルスルホニル)-2-シクロペンテニル]-1,3-プロパンジオン ,  2-(2-シクロヘキセニル)-2-プロパルギルマロン酸ジメチル ,  2-(ジtert-ブチルホスフィノ)ビフェニル ,  3-[(1R)-1-フェニル-2-ベンゾイル-3-オキソ-3-フェニルプロピル]-4-メチレン1-トシルピロリジン ,  3-[(1S)-1-フェニル-3-メチル-3-ブテニル]-4-メチレン-1-トシルピロリジン ,  3-[(αS)-α-[(3S)-1-トシル-4-メチレン-3-ピロリジニル]ベンジル]-1H-インドール ,  3-[(αS)-α-[(3S)-1-トシル-4-メチレン-3-ピロリジニル]ベンジル]-1H-インドール-5-カルボニトリル ,  3-[[(1α,5α)-3-トシル-6α-フェニルビシクロ[3.1.0]ヘキサン-1α-イル]メチル]-1H-インドール ,  3-[1-(1H-インドール-3-イル)-1-メチルエチル]-4-メチレンシクロペンタン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  3-[1-(2,4,6-トリメトキシフェニル)-1-メチルエチル]-4-メチレンシクロペンタン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  N-プロパルギル-N-[(E)-3-フェニル-2-プロペニル]-p-トルエンスルホンアミド ,  アリルトリメチルシラン ,  インドール ,  ジベンゾイルメタン ,  トリス(2,4-ジtert-ブチルフェノキシ)ホスフィン ,  酢酸(E)-1-プロパルギル-3-フェニル-2-プロペニル

タイトルに関連する用語 (5件)： 金 ,  触媒 ,  エニン ,  炭素 ,  求核試薬