文献

J-GLOBAL ID：200902222062741966   整理番号：09A1163721

ポリハロアルカンの2-エチニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランへのラジカル付加

Radical Addition of Polyhaloalkanes to 2-Ethynyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

著者 (5件)： WADA Tatsuya (Dep. of Material Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  SUMIDA Yuto (Dep. of Material Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  KONDOH Azusa (Dep. of Material Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  YORIMITSU Hideki (Dep. of Material Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  OSHIMA Koichiro (Dep. of Material Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 82  号： 11  ページ： 1433-1435 (J-STAGE)  発行年： 2009年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ブロモトリクロロメタンの2-エチニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランへのラジカル付加は還流ベンゼン中ラジカル開始剤の存在下で起こる。ペルフルオロアルキルヨージドも同様に付加反応を行う。付加反応はanti様式で進行する。対応する1-ハロ-1-アルケニルボロン酸エステルは交差カップリング反応を行う有用な中間体である。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *付加反応 ,  脂肪族ハロゲン化合物 ,  *有機ホウ素酸 ,  *ホウ素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  アセチレン化合物 ,  立体特異性反応 ,  交差カップリング反応 ,  オレフィン化合物 ,  エステル
準シソーラス用語： *ボロン酸類 ,  *ラジカル付加

分類 (1件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (11件)： ブロモトリクロロメタン ,  2-エチニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-[(E)-1-ブロモ-3,3,3-トリクロロ-1-プロペニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-[(E)-1-ヨード-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-オクテニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-[(E)-1-ヨード-3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-ヘキセニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-[(E)-1-ヨード-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-デセニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-[(E)-1-ヨード-3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-[(E)-1-ヨード-2-(ヘニコサフルオロデシル)ビニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-[(E)-1-ヨード-3,4,4,4-テトラフルオロ-3-(トリフルオロメチル)-1-ブテニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  (2Z,4E)-6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-トリデカフルオロ-4-フェニル-2,4-ウンデカジエン ,  (Z)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-(4-メチルフェニル)-1-フェニル-1-オクテン

引用文献 (21件)：

• 1) a) M. P. Jennings, E. A. Cork, P. V. Ramachandran, J. Org. Chem. 2000, 65, 8763.
•  b) Y. Takeyama, Y. Ichinose, K. Oshima, K. Utimoto, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3159.
•  c) M. S. Kharasch, J. J. Jerome, W. H. Urry, J. Org. Chem. 1950, 15, 966.
•  d) K. Baum, C. D. Bedford, R. J. Hunadi, J. Org. Chem. 1982, 47, 2251.
•  e) N. O. Brace, J. E. Van Elswyk, J. Org. Chem. 1976, 41, 766.

タイトルに関連する用語 (1件)： ラジカル付加