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J-GLOBAL ID：200902222971819434   整理番号：09A0901737

シクロオクテン環での三置換二重結合 RCM反応を用いた合成

TRISUBSTITUTED DOUBLE BOND IN THE CYCLOOCTENE RING. PREPARATION USING THE RCM REACTION

著者 (5件)： MIZUTANI Reiko (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  MIKI Takuo (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  NAKASHIMA Katsuyuki (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  SONO Masakazu (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  TORI Motoo (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 78  号： 9  ページ： 2295-2314  発行年： 2009年09月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 閉環メタセシス(RCM)反応を用いて三置換二重結合をもつ八員環への環化を企てた。単純な基質は良好な候補でなかったが,適切な立体配置をもつトリエンは中収率で三環(5-8-6員環)性のシクロオクテンに環化した。一炭素小さい環の生成も認められた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *閉環メタセシス ,  *脂環式化合物 ,  シクロアルケン ,  *アンヌレーション ,  カルベン錯体 ,  ルテニウム錯体 ,  遷移金属触媒 ,  反応生成物 ,  置換基効果 ,  立体配置 ,  化学合成 ,  収率 ,  脂肪族アミン ,  ジアミン ,  第一アミン ,  第二アミン ,  Grubbs触媒 ,  *多環式炭化水素
準シソーラス用語： *多環炭化水素

分類 (1件)： その他の炭素縮合三環化合物  (CF06080R)

物質索引 (6件)： (1R)-1β-(トリエチルシロキシ)-1-[1-[(1R)-2α-イソプロペニル-5,5-[エチレンビス(オキシ)]シクロヘキサン-1β-イル]エテニル]-2β-アリルシクロペンタン ,  (1R,3R,8R,11R)-2-メチレン-5,5-[エチレンビス(オキシ)]-9-メチルトリシクロ[9.3.0.0^3,8]テトラデカン-9-エン-1-オール ,  (1R,3R,8R,12R)-1-(トリエチルシロキシ)-2-メチレン-5,5-[エチレンビス(オキシ)]-9-メチルトリシクロ[10.3.0.0^3,8]ペンタデカン-9-エン ,  (1S)-1α-(トリエチルシロキシ)-1-[1-[(1R)-2α-イソプロペニル-5,5-[エチレンビス(オキシ)]シクロヘキサン-1β-イル]エテニル]-2α-アリルシクロペンタン ,  (1S,3R,8R,12S)-1-(トリエチルシロキシ)-2-メチレン-5,5-[エチレンビス(オキシ)]-9-メチルトリシクロ[10.3.0.0^3,8]ペンタデカン-9-エン ,  トリエン

引用文献 (46件)：

• K. Nakashima, K. Inoue, M. Sono, and M. Tori, J. Org. Chem., 2002, 67, 6034.
• K. Nakashima, N. Fujisaki, K. Inoue, A. Minami, C. Nagaya, M. Sono, and M. Tori, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2006, 79, 1955.
• E. Li, A. M. Clark, D. P. Rotella, and C. D. Hufford, J. Nat. Prod., 1995, 58, 74.
• A. Ballio, E. B. Chain, P. De Leo, B. F. Erlanger, M. Mauri, and A. Tonolo, Nature, 1964, 203, 297.
• T. Rios and L. Quijano, Tetrahedron Lett., 1969, 1317.

タイトルに関連する用語 (5件)： シクロオクテン ,  環 ,  置換 ,  二重結合 ,  RCM