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J-GLOBAL ID：200902223191663854   整理番号：08A0531184

(+)-アスペルリンの全合成

Total synthesis of (+)-asperlin

著者 (4件)： AKAIKE Hideaki (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Toho Univ., 2-2-1, Miyama, Funabashi, Chiba 274-8510, JPN) ,  HORIE Hidekazu (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Toho Univ., 2-2-1, Miyama, Funabashi, Chiba 274-8510, JPN) ,  KATO Keisuke (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Toho Univ., 2-2-1, Miyama, Funabashi, Chiba 274-8510, JPN) ,  AKITA Hiroyuki (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Toho Univ., 2-2-1, Miyama, Funabashi, Chiba 274-8510, JPN)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 19  号： 9  ページ： 1100-1105  発行年： 2008年05月16日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (+)-アスペルリン「化合物1」の合成を二つの異なるルートで達成した。α-フリルアニオンの(2R,3S)-2-t-ブチルジメチルシリルオキシ-3-クロロブタナール「化合物6」の1,2-付加で(1S,2R,3S)-1-(2-フリル)-2-t-ブチルジメチルシリルオキシ-3-クロロブタノール「化合物7」を与えた。「化合物7」は「(+)-1」を合成するキラル中間体(1S,2R,3R)-1-(2-フリル)エポキシブタノール「化合物8」(6からの総合収率37%)に変換された。「化合物6」からの第二の合成ルートは,インジウムで促進された3-ブロモプロペニルアセタート「化合物9」の「化合物6」への立体選択的付加とGrubbs触媒による閉環メタセシスの組合せで,総合収率8%を達成した。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ラクトン ,  全合成 ,  Aspergillus ,  抗腫瘍抗生物質 ,  付加反応 ,  合成中間体 ,  インジウム化合物 ,  金属触媒 ,  カルベン錯体 ,  ルテニウム錯体 ,  遷移金属触媒 ,  閉環メタセシス ,  抗生物質
準シソーラス用語： Grubbs触媒 ,  インジウム触媒

分類 (3件)： ピラン  (CF07092R) ,  微生物の生化学  (EG03020N) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (12件)： アスペルリン ,  (2R,3S)-2-ヒドロキシ-3-クロロ酪酸メチル ,  (2R,3S)-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-クロロ酪酸メチル ,  (2R,3S)-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-クロロ-1-ブタノール ,  (2R,3S)-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-クロロブタナール ,  (1S,2R,3S)-1-(2-フラニル)-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-クロロ-1-ブタノール ,  (S)-[(2R)-3β-メチルオキシラン-2α-イル](2-フラニル)メタノール ,  (3R,4R,5R,6S)-3-アセトキシ-5-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-6-クロロ-1-ヘプテン-4-オール ,  (1R,2R)-1-[(2R)-3β-メチルオキシラン-2α-イル]-2-アセトキシ-3-ブテン-1-オール ,  アクリル酸(1R,2R)-1-[(2S)-3β-メチルオキシラン-2α-イル]-2-アセトキシ-3-ブテン-1-イル ,  (5R)-5β-アセトキシ-6α-[(2S)-3β-メチルオキシラン-2α-イル]-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  (5R)-5β-ヒドロキシ-6α-[(2S)-3β-メチルオキシラン-2α-イル]-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン

タイトルに関連する用語 (2件)： アスペルリン ,  全合成