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J-GLOBAL ID：200902223637525132   整理番号：09A0459988

新しい3,4-ジアザベンゾトロポン化合物(2,3-ベンゾジアゼピン-5-オン類) 合成,ユニークな反応性,および生物学的評価

Novel 3,4-Diazabenzotropone Compounds (2,3-Benzodiazepin-5-ones): Synthesis, Unique Reactivity, and Biological Evaluation

著者 (6件)： MATSUYA Yuji (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  KATAYANAGI Hiroshi (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  OHDAIRA Takuya (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  WEI Zheng-Li (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  KONDO Takashi (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  NEMOTO Hideo (Univ. Toyama, Toyama, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 6  ページ： 1361-1364  発行年： 2009年03月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-シリロキシベンゾシクロブテン-1-オンを出発物とし,4π-8π連続電子環化反応を利用して,3,4-ジアザベンゾ[b]トロポンの効率的な合成に初めて成功した。これらの化合物は非常に電子不足であり,常温において容易かつ定量的にアミン付加生成物を形成した。付加物は常温では安定であるが,穏やかに加熱すると定量的に窒素を放出し,インデノン誘導体を生成した。またこれらのジアザベンゾトロポン類はヒトのリンパ腫細胞に対して強力なアポトーシス誘導活性示した。強い電子受容性をもつために,求核性のグルタチオンなどストレス制御物質との相互作用が存在し,それが生物活性の原因かもしれない。

シソーラス用語： 開環反応 ,  環化反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  芳香族ケトン ,  化学合成 ,  脱窒素反応 ,  付加反応 ,  *誘導 ,  酸化防止剤 ,  U937細胞 ,  *アポトーシス誘導 ,  抗酸化剤 ,  電子環状反応 ,  *ベンゾジアゼピン類
準シソーラス用語： 電子環化反応 ,  *ベンゾジアゼピン誘導体

分類 (2件)： 七員複素環化合物  (CF07110I) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (13件)： 1-フェニル-5-オキソ-7,8-ジメトキシ-5H-2,3-ベンゾジアゼピン-4-カルボン酸エチル ,  1-(4-メチルフェニル)-5-オキソ-7,8-ジメトキシ-5H-2,3-ベンゾジアゼピン-4-カルボン酸エチル ,  1-(2-メチルフェニル)-5-オキソ-7,8-ジメトキシ-5H-2,3-ベンゾジアゼピン-4-カルボン酸エチル ,  1-(4-メトキシフェニル)-5-オキソ-7,8-ジメトキシ-5H-2,3-ベンゾジアゼピン-4-カルボン酸エチル ,  1-(4-ブロモフェニル)-5-オキソ-7,8-ジメトキシ-5H-2,3-ベンゾジアゼピン-4-カルボン酸エチル ,  1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-オキソ-7,8-ジメトキシ-5H-2,3-ベンゾジアゼピン-4-カルボン酸エチル ,  3-フェニル-1-オキソ-5,6-ジメトキシ-1H-インデン-2-カルボン酸エチル ,  3-(4-メチルフェニル)-1-オキソ-5,6-ジメトキシ-1H-インデン-2-カルボン酸エチル ,  3-(2-メチルフェニル)-1-オキソ-5,6-ジメトキシ-1H-インデン-2-カルボン酸エチル ,  3-(4-メトキシフェニル)-1-オキソ-5,6-ジメトキシ-1H-インデン-2-カルボン酸エチル ,  3-(4-ブロモフェニル)-1-オキソ-5,6-ジメトキシ-1H-インデン-2-カルボン酸エチル ,  3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-オキソ-5,6-ジメトキシ-1H-インデン-2-カルボン酸エチル ,  1-(ベンジルアミノ)-1-フェニル-5-オキソ-7,8-ジメトキシ-4,5-ジヒドロ-1H-2,3-ベンゾジアゼピン-4-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (2件)： 反応性 ,  生物学的評価