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J-GLOBAL ID：200902224035949671   整理番号：08A0189274

ジアザ[3₂]シクロファン及びトリアザ[3₃]シクロファンのトリフルオロアセトアミド誘導体の簡便合成

A Convenient Synthesis of Trifluoroacetamide Derivatives of Diaza[3₂]cyclophanes and Triaza[3₃]cyclophanes

著者 (3件)： OKAMOTO Hideki (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  TAKEMURA Hiroyuki (Japan Women’s Univ., Tokyo, JPN) ,  SATAKE Kyosuke (Okayama Univ., Okayama, JPN)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
号： 1  ページ： 39-44  発行年： 2008年01月03日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： NaHの存在下での1,4-ビス(ハロメチル)ベンゼンによる1,4-ビス[(4-ニトロフェニルスルホニルアミノ)メチル]ベンゼンのビス-N-アルキル化により,ジアザ[3₂]シクロファン骨格が組み立てられた。シクロファンの橋かけ鎖中の4-ニトロフェニルスルホニル(Ns)アミド類はナトリウムエタンチオラートにより効果的に脱保護基され,生成した遊離アミン残基は,温和な条件下,トリフルオロアセトアミドとして再保護化され,3,7-ビス(トリフルオロアセチル)-3,7-ジアザ-1,5(1,4)-ジベンゼナシクロオクタファンが26%の総合収率で得られた。このNs-アミド法が同様に,高級同族体,3,5,7-トリス(トリフルオロアセチル)-3,7,10-トリアザ-1,5(1,3,5)-ジベンゼナビシクロ[3.3.3]ウンデカファンのトリフルオロアセトアミド誘導体の調製に適用され,18%の総合収率が達成された。このように,この操作手順は,橋かけ鎖にトリフルオロアセトアミド基を持つアザシクロファン誘導体を合成するための好都合なルートを提供する。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *シクロファン ,  スルホンアミド ,  アルキル化 ,  環化反応 ,  脱保護基 ,  官能基保護 ,  基 ,  *窒素複素環化合物 ,  *大環状化合物 ,  ポリアミン
準シソーラス用語： トリフルオロアセチル基

分類 (1件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

物質索引 (10件)： 1,3,5-トリス(4-ニトロフェニルスルホニルアミノメチル)ベンゼン ,  1,2-ビス(4-ニトロフェニルスルホニルアミノメチル)ベンゼン ,  1,2-ビス(クロロメチル)ベンゼン ,  1,4′-(4-ニトロフェニルスルホニルイミノビスメチレン)-1′,4-(4-ニトロフェニルスルホニルイミノビスメチレン)ジベンゼン ,  1,4′-(4-ニトロフェニルスルホニルイミノビスメチレン)-1′,4′′-(4-ニトロフェニルスルホニルイミノビスメチレン)-1′′,4′′′-(4-ニトロフェニルスルホニルイミノビスメチレン)-1′′′,4-(4-ニトロフェニルスルホニルイミノビスメチレン)テトラベンゼン ,  1,4′-(トリフルオロアセチルイミノビスメチレン)-1′,4-(トリフルオロアセチルイミノビスメチレン)ジベンゼン ,  1,4′-(トリフルオロアセチルイミノビスメチレン)-1′,4′′-(トリフルオロアセチルイミノビスメチレン)-1′′,4′′′-(トリフルオロアセチルイミノビスメチレン)-1′′′,4-(トリフルオロアセチルイミノビスメチレン)テトラベンゼン ,  1,3,5-トリス(ブロモメチル)ベンゼン ,  1,1′-(4-ニトロフェニルスルホニルイミノビスメチレン)-3,3′-(4-ニトロフェニルスルホニルイミノビスメチレン)-5,5′-(4-ニトロフェニルスルホニルイミノビスメチレン)ジベンゼン ,  1,1′-(トリフルオロアセチルイミノビスメチレン)-3,3′-(トリフルオロアセチルイミノビスメチレン)-5,5′-(トリフルオロアセチルイミノビスメチレン)ジベンゼン

タイトルに関連する用語 (5件)： シクロファン ,  トリ ,  トリフルオロアセトアミド ,  誘導体 ,  簡便