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J-GLOBAL ID：200902224335622976   整理番号：09A1047738

RCM戦略に基づくソミノンとその誘導体の合成 新しい抗Alzheimer病薬候補”デノソミン”の発見

Synthesis of Sominone and Its Derivatives Based on an RCM Strategy: Discovery of A Novel Anti-Alzheimer’s Disease Medicine Candidate “Denosomin”

著者 (6件)： MATSUYA Yuji (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  YAMAKAWA Yu-ichiro (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  TOHDA Chihiro (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  TESHIGAWARA Kiyoshi (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  YAMADA Masashi (Taiho Pharmaceutical Co. Ltd., Tokyo, JPN) ,  NEMOTO Hideo (Univ. Toyama, Toyama, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 17  ページ： 3970-3973  発行年： 2009年09月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 市販のデヒドロエピアンドロステロンとその1α-ヒドロキシ誘導体から出発して三段階で既知アルコールに変換し,続く立体選択的還元と酸化によりアルデヒドを得た。さらにメタリル化またはアリル化,およびエステル化を経て閉環メタセシスの基質とし,ルテニウム触媒を用いる閉環メタセシスによりδ-ラクトンを構築した。HF-ピリジン処理で脱保護を行い,ソミノンおよび関連化合物を合成した。これらのアミロイドβ損傷ニューロン(Alzheimer病モデル)を用いた試験でソミノンとデノソミンが活性を示した。

シソーラス用語： *閉環メタセシス ,  化学合成 ,  *Alzheimer病治療薬 ,  *ステロイド

分類 (2件)： ステロイド  (CF10040O) ,  その他の中枢神経系作用薬の基礎研究  (GW03120U)

物質索引 (8件)： (22R)-1α,3β,22,27-テトラヒドロキシ-28-ノルエルゴスタ-5,24-ジエン-26-酸26,22-ラクトン ,  (22R)-3β,22,27-トリヒドロキシエルゴスタ-5,24-ジエン-26-酸26,22-ラクトン ,  (22S)-1α,3β,22,27-テトラヒドロキシエルゴスタ-5,24-ジエン-26-酸26,22-ラクトン ,  (22S)-1α,3β,22,27-テトラヒドロキシ-28-ノルエルゴスタ-5,24-ジエン-26-酸26,22-ラクトン ,  (22S)-3β,22,27-トリヒドロキシエルゴスタ-5,24-ジエン-26-酸26,22-ラクトン ,  (22S)-3β,22,27-トリヒドロキシ-28-ノルエルゴスタ-5,24-ジエン-26-酸26,22-ラクトン ,  ソミノン ,  デノソミン

タイトルに関連する用語 (7件)： RCM ,  戦略 ,  ソミノン ,  誘導体 ,  抗Alzheimer病薬 ,  デノソミン ,  発見