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J-GLOBAL ID：200902225185787498   整理番号：09A0283925

”プッシュ-プル”プロトンスポンジとしての1,8-ビス(ジアルキルアミノ)-4,5-ジニトロナフタレン類及び4,5-ビス(ジメチルアミノ)ナフタレン-1,8-ジカルボアルデヒド いつ及びなぜホルミル基はニトロ基よりも強いπ電子アクセプタになるのか

1,8-Bis(dialkylamino)-4,5-dinitronaphthalenes and 4,5-Bis(dimethylamino)naphthalene-1,8-dicarbaldehyde as “Push-Pull” Proton Sponges: When and Why Formyl Groups Become Stronger π-Electron Acceptors than Nitro Groups

著者 (5件)： OZERYANSKII Valery A. (Southern Federal Univ., Rostov-on-Don, RUS) ,  POZHARSKII Alexander F. (Southern Federal Univ., Rostov-on-Don, RUS) ,  ARTARYAN Alexander K. (Southern Federal Univ., Rostov-on-Don, RUS) ,  VISTOROBSKII Nikolai V. (Southern Federal Univ., Rostov-on-Don, RUS) ,  STARIKOVA Zoya A. (A. N. Nesmeyanov Inst. of Organoelement Compounds, Russian Acad. of Sci., Moscow, RUS)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2009  号： 8  ページ： 1241-1248  発行年： 2009年03月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ”プッシュ-プル”プロトンスポンジである3種類の1,8-ビス(ジアルキルアミノ)-4,5-ジニトロナフタレン類(ADNN)及び4,5-ビス(ジメチルアミノ)ナフタレン-1,8-ジカルボアルデヒド(ANDC)の単結晶X線構造研究並びに量子化学計算(密度汎関数法,AM1法及びPM3法)研究を行い,ANDCのperi-ホルミル基はADNNのニトロ基よりも強いπ電子アクセプタであるという興味深い,予想外の結果を得た。この現象は両ホルミル基の立体障害性及び静電反発力が小さく,かつ結晶充填力が特異であることに起因すると推論した。理論計算結果,紫外-可視吸収及及び陽子磁気共鳴スペクトルに基づいてこれらの化合物の溶液相及び気相でのスルー共役についても論じた。

シソーラス用語： *芳香族縮合化合物 ,  芳香族アミン ,  芳香族ニトロ化合物 ,  *芳香族アルデヒド ,  *ドナー-アクセプタ対 ,  結晶構造 ,  密度汎関数法 ,  PM3法 ,  共役 ,  分子内相互作用 ,  紫外吸収スペクトル ,  可視吸収スペクトル ,  陽子磁気共鳴

分類 (3件)： ナフタレン  (CF06020D) ,  芳香族化合物の結晶構造  (BK08020F) ,  分子の電子構造  (BH05010Q)

物質索引 (4件)： 4,5-ビス(ジメチルアミノ)ナフタレン-1,8-ジカルボアルデヒド ,  1,8-ビス(ジメチルアミノ)-4,5-ジニトロナフタレン ,  1,8-ビス(ジエチルアミノ)-4,5-ジニトロナフタレン ,  1,8-ビス(ジプロピルアミノ)-4,5-ジニトロナフタレン

タイトルに関連する用語 (9件)： プッシュ ,  プロトンスポンジ ,  ビス ,  ジニトロ ,  ナフタレン類 ,  ナフタレン ,  ホルミル基 ,  ニトロ基 ,  電子アクセプタ