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J-GLOBAL ID：200902225511163106   整理番号：09A0206585

ニトロン類へのアルキル亜鉛試薬の非対称添加引続いての環化による光学活性4-イソオキサゾリン類のワンポット合成

ONE POT SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE 4-ISOXAZOLINES BY ASYMMETRIC ADDITION OF ALKYNYLZINC REAGENTS TO NITRONES FOLLOWED BY CYCLIZATION

著者 (4件)： WEI Weilin (Kanazawa Univ., Ishikawa, JPN) ,  KOBAYASHI Masato (Kanazawa Univ., Ishikawa, JPN) ,  UKAJI Yutaka (Kanazawa Univ., Ishikawa, JPN) ,  INOMATA Katsuhiko (Kanazawa Univ., Ishikawa, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 78  号： 3  ページ： 717-724  発行年： 2009年03月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4-イソオキサゾリン環を持つ化合物は融通無碍の合成中間体及び窒素含有光学活性物質であり,化学分野及び薬物分野で重要な成分である。キラル補助基として(R,R)-酒石酸ジ(t-ブチル)を用いニトロン類へアルキル亜鉛試薬を分割添加し,引続いて環化して,光学活性4-イソオキサゾリン類をワンポット合成した。(R,R)-酒石酸ジメチルに,ジメチル亜鉛,ラセミ-N-ベンジル-N-[1-(4-メトキシフェニル)-3-フェニルプロパン-2-インイル]ヒドロキシアミン及びN-ベンジルニトロンを逐次加え反応させ次いで再度ジメチル亜鉛を加えた。ジメチル亜鉛を分割添加することにより,環化段階を加速し,93%eeまでの対応する4-イソオキサゾリン類を取得した。更に,メチル亜鉛基置換環化中間体を捕捉し,ホルムアルデヒドを用いて,対応する2,3,4,5-四置換-4-イソオキサゾリン類を85%eeで合成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  ワンポット合成 ,  *環化反応 ,  ニトロン ,  芳香族炭化水素 ,  アセチレン化合物 ,  *イソオキサゾール類

分類 (2件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (18件)： 4-ブロモフェニルアセチレン ,  ジメチル亜鉛 ,  フェニルアセチレン ,  1-ヘキシン ,  1-オクチン ,  (2R,3R)-2,3-ビス(メチルジンシオオキシ)こはく酸ジ-tert-ブチル ,  オキシラトベンジルベンジリデンイミニウム ,  オキシラトベンジル(2-ブロモベンジリデン)イミニウム ,  オキシラトベンジル(4-ブロモベンジリデン)イミニウム ,  1-エチニル-4-ペンチルベンゼン ,  (3S)-2-ベンジル-3,5-ジフェニル-4-イソオキサゾリン ,  (3S)-2-ベンジル-3-(2-ブロモフェニル)-5-フェニル-4-イソオキサゾリン ,  (3S)-2-ベンジル-3-(4-ブロモフェニル)-5-フェニル-4-イソオキサゾリン ,  (3S)-2-ベンジル-3-フェニル-5-(4-ペンチルフェニル)-4-イソオキサゾリン ,  (3S)-2-ベンジル-3-フェニル-5-(4-ブロモフェニル)-4-イソオキサゾリン ,  (3S)-2-ベンジル-3-フェニル-5-ブチル-4-イソオキサゾリン ,  (3S)-2-ベンジル-3-フェニル-5-ヘキシル-4-イソオキサゾリン ,  (3R)-2-ベンジル-3,5-ジフェニル-4-イソオキサゾリン-4-メタノール

引用文献 (8件)：

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タイトルに関連する用語 (8件)： ニトロン ,  亜鉛 ,  試薬 ,  非対称 ,  環化 ,  光学活性 ,  イソオキサゾリン類 ,  ワンポット合成