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J-GLOBAL ID：200902226259751470   整理番号：08A0873381

基底状態での4-置換7-ヒドロキシクマリンとその橋かけ二量体のプロトン解離誘起の互変異性化

PROTON DISSOCIATION-INDUCED TAUTOMERIZATION OF 4-SUBSTITUTED 7-HYDROXYCOUMARIN AND ITS BRIDGED DIMER IN THE GROUND STAGE

著者 (4件)： UMETO Hirohide (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  KOBAYASHI Kanna (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  IGARASHI Tetsutaro (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  SAKURAI Tadamitsu (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 76  号： 1  ページ： 161-168  発行年： 2008年09月03日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 第三アミン存在下の標題橋かけ二量体における7-ヒドロキシクマリン発色団間の分子内相互作用に及ぼす溶媒効果を明らかにするために研究を行った。標題クマリン誘導体のプロトン解離平衡定数とプロトン解離誘起互変異性の解析から,メタノール及びアセトニトリル中では橋かけ二量体から誘起されたヒドロキシクマリンアニオンと互変異性体アニオンが共に分子内水素結合相互作用により安定化されることを確認した。一方,ジメチルスルホキシド中ではその強い溶媒和効果によりこれらアニオンは個別に挙動した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 発色団 ,  非水溶液 ,  溶媒効果 ,  二量体 ,  *互変異性 ,  *解離平衡 ,  プロトン化平衡 ,  水素結合 ,  分子内相互作用 ,  アニオン ,  安定性 ,  溶媒和 ,  平衡定数 ,  基底状態 ,  *ラクトン ,  *芳香族縮合化合物 ,  脂肪族ニトリル ,  脂肪族化合物 ,  スルホキシド ,  脂肪族アミン ,  第三アミン ,  脂肪族アルコール ,  *クマリン類
準シソーラス用語： *クマリン誘導体

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  非水溶液  (CB05040G)

物質索引 (7件)： N,N′-(1,2-フェニレン)ビス(2-オキソ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-4-アセトアミド) ,  N-[2-[(2-オキシラト-7-オキソ-7H-1-ベンゾピラン-4-イル)アセチルアミノ]フェニル]-2-オキソ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-4-アセトアミド ,  N-[2-[(2-オキソ-7-オキシラト-2H-1-ベンゾピラン-4-イル)アセチルアミノ]フェニル]-2-オキソ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-4-アセトアミド ,  アセトニトリル ,  ジメチルスルホキシド ,  トリエチルアミン ,  メタノール

引用文献 (10件)：

• J. Elguero, C. Marzin, A. R. Katritzky, and P. Linda,‘Advances in Heterocyclic Chemistry, Supplement 1: The Tautomerism of Heterocycles,’ ed. by A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Academic Press, New York, 1976; A. R. Katritzky and A. F. Pozharskii ‘Handbook of Heterocyclic Chemistry,’ 2nd edn., Pergamon, Oxford, 2000.
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• H. Umeto, K. Abe, C. Kawasaki, T. Igarashi, and T. Sakurai, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 2003, 156, 127.

タイトルに関連する用語 (9件)： 基底状態 ,  置換 ,  7-ヒドロキシクマリン ,  橋かけ ,  二量体 ,  プロトン ,  解離 ,  誘起 ,  互変異性