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J-GLOBAL ID：200902226585278890   整理番号：08A0359977

アロエ-エモジンからの1,8-ジ-O-アルキルアロエ-エモジンと15-アミノ-,15-チオシアノ-,及び15-セレノシアノクリソファノール誘導体の合成並びにその細胞毒性効果の研究

Preparation of 1,8-Di-O-alkylaloe-emodins and 15-Amino-, 15-Thiocyano-, and 15-Selenocyanochrysophanol Derivatives from Aloe-Emodin and Studying Their Cytotoxic Effects

著者 (6件)： CUI Xing-ri (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Josai Univ.) ,  TAKAHASHI Kazutoshi (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Josai Univ.) ,  SHIMAMURA Takeshi (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Josai Univ.) ,  KOYANAGI Jyunichi (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Josai International Univ.) ,  KOMADA Fusao (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Himeji Dokkyo Univ.) ,  SAITO Setsuo (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Josai Univ.)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 56  号： 4  ページ： 497-503 (J-STAGE)  発行年： 2008年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 天然アロエ-エモジンから1,8-ジ-O-アルキルアロエ-エモジン誘導体(すなわち,メチル-,プロピル-,ヘキシル-,ドデシル-,及びオクタデシル)を合成した。さらに,アロエ-エモジンからクリソファノール及び1,8-ジ-O-ヘキシルクリソファノールの15位にジエチルアミノ,ピロリジニル,ピペリジニル,メチルピペリジニル,イミダゾリル,チオシアノ及びセレノシアノ基のような種々の置換基を有する誘導体を合成した。3-(4,5-ジメチルチアゾール-2-イル)-2,5-ジフェニルテトラゾリウムブロミド(MTT)アッセイを行うことにより,P糖蛋白質(P-pg)発現性の低いHCT116細胞と安定的にP-pgを発現するHepG2細胞に対するこれらの誘導体の細胞毒性効果を調べた。これらの生成物のうち,幾つかの化合物はHCT116細胞だけではなく,HepG2腫瘍細胞に対してもアロエ-エモジンより著しく強力な細胞毒性を示した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *キノン ,  窒素複素環化合物 ,  アミン ,  *有機セレン化合物 ,  無機酸エステル ,  チオシアン酸 ,  化学合成 ,  *細胞毒性 ,  腫瘍細胞 ,  バイオアッセイ ,  P糖タンパク質 ,  フェノール類 ,  芳香族縮合化合物 ,  ポリオール

分類 (1件)： アントラセン  (CF06060V)

物質索引 (14件)： アロエエモジン ,  1,8-ジメトキシ-3-(ヒドロキシメチル)-9,10-アントラキノン ,  1,8-ジプロポキシ-3-(ヒドロキシメチル)-9,10-アントラキノン ,  1,8-ビス(ヘキシルオキシ)-3-(ヒドロキシメチル)-9,10-アントラキノン ,  1,8-ビス(ドデシルオキシ)-3-(ヒドロキシメチル)-9,10-アントラキノン ,  1,8-ビス(オクタデシルオキシ)-3-(ヒドロキシメチル)-9,10-アントラキノン ,  1,8-ジヒドロキシ-3-(ジエチルアミノメチル)-9,10-アントラキノン ,  1,8-ジヒドロキシ-3-(ピロリジノメチル)-9,10-アントラキノン ,  1,8-ジヒドロキシ-3-(ピペリジノメチル)-9,10-アントラキノン ,  1,8-ジヒドロキシ-3-(1H-イミダゾール-1-イルメチル)-9,10-アントラキノン ,  1,8-ビス(ヘキシルオキシ)-3-(4-メチルピペラジノメチル)-9,10-アントラキノン ,  1,8-ジヒドロキシ-3-(セレノシアナトメチル)-9,10-アントラキノン ,  1,8-ビス(ヘキシルオキシ)-3-(チオシアナトメチル)-9,10-アントラキノン ,  1,8-ビス(ヘキシルオキシ)-3-(セレノシアナトメチル)-9,10-アントラキノン

引用文献 (21件)：

• 1) Jin G.-Z., Quan H.-J., Koyanagi J., Takeuchi K., Miura Y., Komada F., Saito S., Cancer Lett., 218, 15—20 (2005).
• 2) Quan H.-J., Koyanagi J., Komada F., Saito S., Eur. J. Med. Chem., 40, 662—673 (2005).
• 3) Van Gorkom B. A. P., Timmer-Bosscha H., De Johg S., Van der Kolk D. M., Kleibeuker J. H., De Vries E. G. E., Br. J. Cancer, 86, 1494—1500 (2002).
• 4) Lian L. H., Park E. J., Piao H. S., Zhao Y. Z., Sohn D. H., Basic Clin. Pharmacol. Toxicol., 96, 495—502 (2005).
• 5) Harhaji L., Mijatovic S., Maksimovic-Ivanic D., Popadic D., Isakovic A., Todorovic-Markovic B., Trajkovic V., Eur. J. Pharmacol., 30, 248—259 (2007).

タイトルに関連する用語 (5件)： アロエ ,  エモジン ,  誘導体 ,  細胞毒性効果 ,  研究