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J-GLOBAL ID：200902226954382338   整理番号：08A0729210

4-ヒドロキシクマリンと3,4-ジヒドロ-2H-ピランとの間の光化学反応による4-ヒドロキシ-3-(オキサン-3-イル)クマリンの生成及びMO解析

Formation of 4-Hydroxy-3-(oxan-3-yl)coumarin from Photochemical Reaction between 4-Hydroxycoumarin and 3,4-Dihydro-2H-pyran and MO Analysis

著者 (7件)： SHIMO Tetsuro (Dep. of Applied Chemistry and Chemical Engineering, Fac. of Engineering, Kagoshima Univ.) ,  SATO Kenya (Dep. of Applied Chemistry and Chemical Engineering, Fac. of Engineering, Kagoshima Univ.) ,  WANG Weidong (Dep. of Applied Chemistry and Chemical Engineering, Fac. of Engineering, Kagoshima Univ.) ,  OBATA Toru (Kagoshima Prefectural Inst. of Industrial Technol.) ,  IWANAGA Tetsuo (Inst. for Materials Chemistry and Engineering (IMCE), Kyushu Univ.) ,  SHINMYOZU Teruo (Inst. for Materials Chemistry and Engineering (IMCE), Kyushu Univ.) ,  SOMEKAWA Kenichi (Dep. of Applied Chemistry and Chemical Engineering, Fac. of Engineering, Kagoshima Univ.)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 81  号： 7  ページ： 894-896 (J-STAGE)  発行年： 2008年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4-ヒドロキシクマリンと3,4-ジヒドロ-2H-ピランとの光化学反応により4-ヒドロキシ-3-(オキサン-3-イル)クマリンが生成した。この生成は,ヘッド-テイルビラジカル中間体(A)からの水素移動,及び連続的ケト-エノール異性化と関連づけて説明することができた。遷移状態において,4-OHとピランの酸素との間の分子間水素結合によって誘起される反応機構を,分子軌道解析により検証した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： ビラジカル ,  合成中間体 ,  水素移動 ,  互変異性 ,  異性化 ,  水素結合 ,  分子間相互作用 ,  反応機構 ,  分子軌道法 ,  エノール化 ,  *化学合成 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *ラクトン ,  陽子磁気共鳴 ,  X線回折 ,  遷移状態 ,  結晶構造 ,  位置特異性反応 ,  *光環状付加 ,  酸素複素環化合物

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

物質索引 (3件)： 3,4-ジヒドロ-2H-ピラン ,  3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  4-ヒドロキシクマリン

引用文献 (18件)：

• 1) J. W. Hanifin, E. Cohen, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 1419.
• 2) K.-H. Pfoertner, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 834.
• 3) D. J. Haywood, R. G. Hunt, C. J. Potter, S. T. Reid, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 2458.
• 4) T. Naito, N. Nakayama, C. Kaneko, Chem. Lett. 1981, 423.
• 5) S. Nonoyama, N. Yonezawa, K. Saigo, M. Hasegawa, Y. Iitaka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 349.

タイトルに関連する用語 (7件)： 4-ヒドロキシクマリン ,  2H-ピラン ,  光化学反応 ,  オキサン ,  クマリン ,  Mo ,  解析