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J-GLOBAL ID：200902227515235635   整理番号：08A1269411

エトキシエチルエーテル類のアルキンへのヨード環化 広く適用できる3-ヨードベンゾ[b]フラン類の合成

Iodocyclization of Ethoxyethyl Ethers to Alkynes: A Broadly Applicable Synthesis of 3-Iodobenzo[b]furans

著者 (4件)： OKITSU Takashi (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  NAKAZAWA Daisuke (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  TANIGUCHI Rie (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  WADA Akimori (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 10  号： 21  ページ： 4967-4970  発行年： 2008年11月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： パラジウム/銅触媒を用いた1-(1-エトキシエトキシ)-2-ヨードベンゼンとフェニルアセチレンとの反応によりヨード環化前駆体,1-(1-エトキシエトキシ)-2-フェニルエチニルベンゼン(I)を合成した。前駆体Iを用いてヨード環化反応を最適化した。ヨードイオン源としてビス(2,4,6-コリジン)ヨードニウムヘキサフルオロホスファート,添加物としてBF₃・OEt₃を用いて3-ヨードベンゾ[b]フラン類(II)が98%~定量収率で得られた。最適条件下にアリール-,ビニル-およびアルキル置換アルキンが様々なIIを51~97%収率で与えた。さらにIIをフェロシアン化カリウムおよび酢酸パラジウムでシアノ化し,3-シアノベンゾ[b]フランを86%で得た。ヨード誘導体IIの金属触媒を用いた交差カップリンによりさらなる官能基化が期待できた。

シソーラス用語： 酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  化学合成 ,  *有機ヨウ素化合物 ,  触媒反応 ,  エーテル ,  アセチレン化合物 ,  *環化反応 ,  ヨウ素化 ,  *ベンゾフラン類
準シソーラス用語： *ヨード環化 ,  *ベンゾフラン誘導体

分類 (2件)： フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (13件)： 1-(フェニルエチニル)-2-(1-エトキシエトキシ)ベンゼン ,  2-フェニル-3-ヨードベンゾフラン ,  2-(2-チエニル)-3-ヨードベンゾフラン ,  2-(3-チエニル)-3-ヨードベンゾフラン ,  2-(1-シクロヘキセニル)-3-ヨードベンゾフラン ,  2,5-ジフェニル-3-ヨードベンゾフラン ,  2-フェニル-3-ヨードナフト[1,2-b]フラン ,  2-ブチル-3-ヨードベンゾフラン ,  2-tert-ブチル-3-ヨードベンゾフラン ,  2-ベンジル-3-ヨードベンゾフラン ,  2-[4-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)ブチル]-3-ヨードベンゾフラン ,  3,3′-ジヨード-2,2′-ビベンゾフラン ,  2,2′-p-フェニレンビス(3-ヨードベンゾフラン)

タイトルに関連する用語 (3件)： アルキン ,  環化 ,  フラン類